stringtranslate.com

Полифенол

Предлагаемая структура одного из многих полифенолов растительного происхождения, содержащих дубильную кислоту . Такие соединения образуются путем этерификации галловой кислоты , производной фенилпропаноида , до ядра моносахарида (глюкозы).

Полифенолы ( / ˌ p ɒ l i ˈ f iː n oʊ l , -n ɒ l / ) представляют собой большое семейство встречающихся в природе фенолов . [1] Они богаты растениями и структурно разнообразны. [1] [2] [3] Полифенолы включают флавоноиды , дубильную кислоту и эллагитаннин , некоторые из которых исторически использовались в качестве красителей и для дубления одежды .

Куркумин , ярко-желтый компонент куркумы ( Curcuma longa ), представляет собой хорошо изученный полифенол.

Этимология

Название происходит от древнегреческого слова πολύς ( polus , что означает «много, много») и слова «фенол», которое относится к химической структуре, образованной присоединением ароматического бензоидного ( фенильного ) кольца к гидроксильной (-OH) группе. (отсюда и суффикс -ol ). Термин «полифенол» используется как минимум с 1894 года. [4]

Определение

Эллаговая кислота , полифенол

Термин «полифенол» не имеет четкого определения, но общепризнано, что это натуральные продукты, «имеющие полифенольную структуру (т.е. одну или несколько гидроксильных групп в ароматических кольцах )», включающие четыре основных класса: «фенольные кислоты, флавоноиды, стильбены и лигнаны». [5]

Определение WBSSH

Определение Уайта-Бейт-Смита-Свейна-Хэслама (WBSSH) [6] характеризует структурные характеристики, общие для растительных фенольных соединений, используемых при дублении (т.е. танинов). [7]

С точки зрения свойств WBSSH описывает полифенолы следующим образом:

Что касается структур, WBSSH выделяет два структурных семейства, обладающих этими свойствами:

Определение Кидо

Эллагитаннин малины , танин , состоящий из 14 единиц галловой кислоты вокруг ядра из трех единиц глюкозы, причем две галловые кислоты представляют собой простые эфиры, а остальные 12 представлены в виде 6 единиц типа эллаговой кислоты. Присутствуют сложноэфирные, эфирные и биарильные связи, см. ниже.

По мнению Стефана Кидо, термин «полифенол» относится к соединениям, полученным из шикимат / фенилпропаноидного и/или поликетидного пути, имеющим более одной фенольной единицы и лишенным азотсодержащих функций. [ нужна цитата ]

Эллаговая кислота , молекула, лежащая в основе встречающихся в природе фенольных соединений разного размера, сама по себе не является полифенолом по определению WBSSH, но по определению Кидо. С другой стороны, эллагитаннин малины [8] с его 14 фрагментами галловой кислоты ( большинство компонентов типа эллаговой кислоты) и более чем 40 фенольными гидроксильными группами соответствует критериям обоих определений полифенола. Другие примеры соединений, подпадающих под определения WBSSH и Quideau, включают теафлавин-3-галлат черного чая , показанный ниже, и гидролизуемый танин, дубильную кислоту . [ нужна цитата ]

Химия

Теафлавин-3-галлат , полифенол растительного происхождения, сложный эфир галловой кислоты и ядро ​​теафлавина . Имеется девять фенольных гидроксильных групп и две фенольно- эфирные связи.

Полифенолы являются реактивными видами по отношению к окислению , поэтому их называют антиоксидантами in vitro . [9]

Структурная химия

Полифенолы, такие как лигнин, представляют собой более крупные молекулы ( макромолекулы ). Их верхний предел молекулярной массы составляет около 800 дальтон , что дает возможность быстро диффундировать через клеточные мембраны, достигая внутриклеточных участков действия или оставаясь в виде пигментов после старения клетки . Следовательно, многие более крупные полифенолы биосинтезируются in-situ от более мелких полифенолов до негидролизуемых танинов и остаются необнаруженными в растительном матриксе. Большинство полифенолов содержат повторяющиеся фенольные фрагменты пирокатехина, резорцина, пирогаллола и флороглюцина, соединенные сложными эфирами (гидролизуемые танины) или более стабильными связями CC (негидролизуемые конденсированные танины ). Проантоцианидины представляют собой в основном полимерные единицы катехина и эпикатехина .

С-глюкозидная подструктура полифенолов представлена ​​конъюгатом фенол-сахарида пуэрарином, среднемолекулярным природным продуктом растительного происхождения. Присоединение фенола к сахариду осуществляется посредством углерод-углеродной связи. Изофлавон и его 10-атомная бензопирановая система «слитого кольца», также являющаяся здесь структурной особенностью, часто встречаются в полифенолах.

Полифенолы часто имеют функциональные группы помимо гидроксильных групп . Эфирно- эфирные связи распространены, как и карбоновые кислоты .

Пример синтетически полученного небольшого эллагитаннина, теллимаграндина II , полученного биосинтетически, а иногда и синтетически путем окислительного соединения двух галлоильных фрагментов 1,2,3,4,6-пентагаллоилглюкозы.

Аналитическая химия

Методы анализа аналогичны фитохимическим : экстракция , выделение, структурное выяснение , [10] затем количественный анализ . [ нужна цитата ]

Добыча

Экстракцию полифенолов [11] можно проводить с использованием растворителя, такого как вода, горячая вода , метанол, метанол/муравьиная кислота, метанол/вода/уксусная или муравьиная кислота. Также можно провести жидкостно-жидкостную экстракцию или противоточную хроматографию . Твердофазную экстракцию можно проводить и на картриджах с сорбентом С18. Другими методами являются ультразвуковая экстракция, обратная экстракция с обратным холодильником, микроволновая экстракция, [12] критический диоксид углерода , [13] [14] жидкостная экстракция под высоким давлением [15] или использование этанола в погружном экстракторе. [16] Условия экстракции (температура, время экстракции, соотношение растворителя и сырья, размер частиц образца, тип растворителя и концентрации растворителя) для различного сырья и методов экстракции должны быть оптимизированы. [17] [18]

Высокие уровни полифенолов, обнаруженные в основном в кожуре и семенах фруктов, могут отражать только измеренное содержание экстрагируемых полифенолов (EPP) в плодах, которые также могут содержать неэкстрагируемые полифенолы. Черный чай содержит большое количество полифенолов и составляет 20% его веса. [19]

Концентрирование может быть произведено ультрафильтрацией . [20] Очистка может быть достигнута с помощью препаративной хроматографии .

Методы анализа

График разделения фенольных соединений обращенно-фазовой ВЭЖХ. Более мелкие природные фенолы образовывали отдельные пики, а танины - горб .

Фосфомолибденовая кислота используется как реагент для окрашивания фенольных соединений в тонкослойной хроматографии . Полифенолы можно изучать с помощью спектроскопии , особенно в ультрафиолетовой области, фракционирования или бумажной хроматографии . Их также можно проанализировать с помощью химической характеристики.

Инструментальный химический анализ включает разделение с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) и особенно жидкостной хроматографии с обращенной фазой (RPLC), которую можно сочетать с масс-спектрометрией . [13] Очищенные соединения можно идентифицировать с помощью ядерного магнитного резонанса . [ нужна цитата ]

Микроскопический анализ

Реагент DMACA представляет собой гистологический краситель, специфичный для полифенолов, используемый в микроскопических анализах. Автофлуоресценцию полифенолов также можно использовать, особенно для локализации лигнина и суберина . Когда флуоресценция самих молекул недостаточна для визуализации с помощью световой микроскопии, DPBA (2-аминоэтиловый эфир дифенилборной кислоты, также называемый реагентом Натурстофа А) традиционно используется, по крайней мере, в науке о растениях , для усиления сигнала флуоресценции. [21]

Количественная оценка

Содержание полифенолов in vitro можно определить количественно методом объемного титрования . Окислитель, перманганат , используется для окисления известных концентраций стандартного раствора танина, создавая стандартную кривую . Содержание неизвестного танина затем выражают в эквивалентах соответствующего гидролизуемого или конденсированного таннина. [22]

Некоторые методы количественного определения общего содержания полифенолов in vitro основаны на колориметрических измерениях. Некоторые тесты относительно специфичны для полифенолов (например, анализ Портера). Общее количество фенолов (или антиоксидантный эффект) можно измерить с помощью реакции Фолина-Чиокальтеу . [13] Результаты обычно выражаются в эквивалентах галловой кислоты. Полифенолы редко оцениваются с помощью технологий антител . [23]

Другие тесты измеряют антиоксидантную способность фракции. Некоторые используют катион - радикал ABTS , который реагирует с большинством антиоксидантов, включая фенольные соединения, тиолы и витамин С. [24] В ходе этой реакции синий катион-радикал ABTS превращается обратно в бесцветную нейтральную форму. Реакцию можно контролировать спектрофотометрически. Этот анализ часто называют анализом эквивалентной антиоксидантной способности Тролокса (TEAC). Реакционная способность различных протестированных антиоксидантов сравнивается с реактивностью Тролокса , который является аналогом витамина Е.

Другие анализы антиоксидантной способности, в которых в качестве стандарта используется Тролокс, включают анализы дифенилпикрилгидразила (DPPH), способности поглощать кислородные радикалы (ORAC), [25] анализы способности плазмы восстанавливать железо (FRAP) [26] или ингибирования катализируемой медью реакции in vitro у человека . -окисление липопротеинов плотности . [27]

Новые методы, в том числе использование биосенсоров , могут помочь контролировать содержание полифенолов в продуктах питания. [28]

Результаты количественного определения, полученные с помощью ВЭЖХ, связанной с диодно-матричным детектором, обычно приводятся в виде относительных, а не абсолютных значений , поскольку для всех полифенольных молекул отсутствуют коммерчески доступные стандарты . [ нужна цитата ]

Промышленное применение

Некоторые полифенолы традиционно используются в качестве красителей . Например, на Индийском субконтиненте кожура граната с высоким содержанием дубильных веществ и других полифенолов или ее сок используются при крашении несинтетических тканей. [29]

Полифенолы, особенно танины, традиционно использовались для дубления кожи, а сегодня также в качестве прекурсоров в зеленой химии [30], в частности, для производства пластмасс или смол путем полимеризации с [31] или без использования формальдегида [32] или клеев для древесностружечных плит. [33] Целью, как правило, является использование растительных остатков винограда, оливок (так называемых выжимок ) или скорлупы орехов пекан , оставшихся после обработки. [13]

Пирогаллол и пирокатехин являются одними из старейших разработчиков фотографии . [34] [35]

Биохимия

Считается, что полифенолы играют разнообразную роль в экологии растений. К этим функциям относятся: [36]

Встречаемость в природе

Наиболее распространенными полифенолами являются конденсированные дубильные вещества , встречающиеся практически во всех семействах растений. Более крупные полифенолы часто концентрируются в тканях листьев, эпидермисе, слоях коры, цветах и ​​плодах, но также играют важную роль в разложении лесной подстилки и круговороте питательных веществ в экологии леса. Абсолютные концентрации общих фенолов в тканях растений сильно различаются в зависимости от литературного источника, типа полифенолов и метода анализа; они находятся в диапазоне 1–25% общего содержания природных фенолов и полифенолов, рассчитанного по отношению к массе сухих зеленых листьев. [38]

Высокий уровень полифенолов в некоторых видах древесины может объяснить их естественную защиту от гниения. [39]

Лен и Myriophyllum spicatum (погружённое водное растение) выделяют полифенолы, которые участвуют в аллелопатических взаимодействиях. [40] [41]

Полифенолы также встречаются у животных. У членистоногих , таких как насекомые [42] и ракообразные [43], полифенолы играют роль в затвердевании эпикутикулы ( склеротизации ). Упрочнение кутикулы происходит за счет присутствия полифенолоксидазы . [44] У ракообразных существует вторая оксидазная активность, приводящая к пигментации кутикулы . [45] По-видимому, в кутикуле паукообразных не происходит дубления полифенолов . [46]

Биосинтез и метаболизм

Полифенолы включают в себя более мелкие части и строительные блоки из более простых природных фенолов , которые происходят по фенилпропаноидному пути для фенольных кислот или по пути шикимовой кислоты для галлотаннинов и аналогов. Флавоноиды и производные кофейной кислоты биосинтезируются из фенилаланина и малонил-КоА . Сложные галлотаннины образуются в результате окисления 1,2,3,4,6-пентагаллоилглюкозы in vitro или процессов димеризации, приводящих к гидролизуемым танинам. Для антоцианидинов решающими ферментами являются дигидрофлавоноредуктаза и лейкоантоцианидинредуктаза (LAR) , предшественники биосинтеза конденсированных танинов, с последующим добавлением катехиновых и эпикатехиновых фрагментов для получения более крупных негидролизуемых танинов. [47]

Гликозилированная форма развивается за счет активности глюкозилтрансферазы и увеличивает растворимость полифенолов. [48]

Полифенолоксидаза (ПРО) — это фермент, который катализирует окисление о-дифенолов с образованием о-хинонов . Быстрая полимеризация о-хинонов с образованием черных, коричневых или красных полифенольных пигментов вызывает потемнение фруктов . У насекомых ППО участвует в затвердевании кутикулы. [49]

Встречаемость в продуктах питания

Во многих плодах полифенолы составляют до 0,2–0,3% сырой массы. Употребление обычных порций вина, шоколада, бобовых или чая также может способствовать увеличению потребления примерно одного грамма в день. [2] [50] Согласно обзору полифенолов 2005 года:

Наиболее важными источниками продовольствия являются товары, широко потребляемые в больших количествах, такие как фрукты и овощи, зеленый чай, черный чай, красное вино, кофе, шоколад, оливки и оливковое масло первого отжима. Травы и специи, орехи и водоросли также потенциально важны для снабжения определенными полифенолами. Некоторые полифенолы специфичны для определенных продуктов питания (флаваноны в цитрусовых, изофлавоны в сое, флоридзин в яблоках); тогда как другие, такие как кверцетин, содержатся во всех растительных продуктах, таких как фрукты, овощи, крупы, бобовые растения, чай и вино. [51]

Некоторые полифенолы считаются антипитательными веществами — соединениями, которые мешают усвоению основных питательных веществ , особенно ионов железа и других металлов, которые могут связываться с пищеварительными ферментами и другими белками, особенно у жвачных животных . [52]

При сравнении методов приготовления уровни фенолов и каротиноидов в овощах сохраняются лучше при приготовлении на пару , чем при жарке . [53] Полифенолы в вине, пиве и различных безалкогольных сокосодержащих напитках можно удалить с помощью осветлений — веществ, которые обычно добавляются в процессе пивоварения или ближе к нему. [ нужна цитата ]

Терпкость

Что касается продуктов питания и напитков, причина терпкости не до конца понятна, но химически она измеряется как способность вещества осаждать белки. [54]

Обзор, опубликованный в 2005 году, показал, что терпкость увеличивается, а горечь уменьшается с увеличением средней степени полимеризации . Сообщалось, что для водорастворимых полифенолов для осаждения белка необходима молекулярная масса от 500 до 3000. Однако более мелкие молекулы могут по-прежнему обладать вяжущими свойствами, вероятно, из-за образования неосажденных комплексов с белками или поперечного сшивания белков с простыми фенолами, имеющими 1,2-дигидрокси или 1,2,3-тригидроксигруппы. [55] Конфигурации флавоноидов также могут вызывать значительные различия в сенсорных свойствах, например, эпикатехин более горький и вяжущий, чем его хиральный изомер катехин . Напротив, гидроксикоричные кислоты не обладают вяжущими свойствами, а имеют горький вкус. [56]

Исследовать

Полифенолы представляют собой большую и разнообразную группу соединений, что затрудняет определение их биологических эффектов. [57] Они не считаются питательными веществами , поскольку не используются для роста, выживания или размножения, а также не обеспечивают пищевую энергию . Поэтому у них нет рекомендуемых уровней ежедневного потребления , которые существуют для витаминов , минералов и клетчатки . [58] [59] [60] В Соединенных Штатах Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов выпустило руководство для производителей, согласно которому полифенолы не могут упоминаться на этикетках пищевых продуктов в качестве антиоксидантных питательных веществ, если не существуют физиологические доказательства, подтверждающие такую ​​квалификацию, и не указана рекомендованная диетическая норма потребления. установлены – характеристики, которые для полифенолов не определены. [61] [62]

В Европейском Союзе в период с 2012 по 2015 год были одобрены два заявления о вреде для здоровья : 1) флаванолы в твердых веществах какао в дозах, превышающих 200 мг в день, могут способствовать поддержанию эластичности сосудов и нормальному кровотоку; [63] [64] 2) полифенолы оливкового масла (5 мг гидрокситирозола и его производных (например, олеуропеиновый комплекс и тирозол ) могут «способствовать защите липидов крови от окислительного повреждения» при ежедневном употреблении. [65] [66]

По состоянию на 2022 год клинические испытания , в которых оценивалось влияние полифенолов на биомаркеры здоровья , ограничены, а результаты трудно интерпретировать из-за большого разнообразия значений потребления как отдельных полифенолов, так и общего количества полифенолов. [67]

Полифенолы когда-то считались антиоксидантами , но эта концепция устарела. [68] Большинство полифенолов метаболизируются катехол-О-метилтрансферазой и, следовательно, не имеют химической структуры, обеспечивающей антиоксидантную активность in vivo; они могут проявлять биологическую активность в качестве сигнальных молекул . [2] [62] [69] Некоторые полифенолы считаются биологически активными соединениями [70] , для которых в 2017 году рассматривалась возможность разработки диетических рекомендаций. [71]

Сердечно-сосудистые заболевания

В 1930-х годах полифенолы (тогда называемые витамином Р ) считались фактором проницаемости капилляров , после чего в XXI веке проводились различные исследования возможного влияния на сердечно-сосудистые заболевания. Для большинства полифенолов нет доказательств влияния на сердечно-сосудистую регуляцию, хотя есть некоторые обзоры, показывающие незначительное влияние потребления полифенолов, таких как хлорогеновая кислота или флаван-3-олы , на артериальное давление. [72] [73] [74]

Рак

Более высокое потребление изофлавонов сои может быть связано со снижением риска рака молочной железы у женщин в постменопаузе и рака простаты у мужчин. [2]

Систематический обзор 2019 года показал, что потребление сои и соевых изофлавонов связано с более низким риском смертности от рака желудка, колоректального рака, рака молочной железы и легких. [75] Исследование показало, что увеличение потребления изофлавона на 10 мг в день было связано со снижением риска всех видов рака на 7%, а увеличение потребления соевого белка на 5 граммов в день приводило к снижению риска развития рака молочной железы на 12%. риск рака. [75]

Когнитивные функции

Полифенолы находятся на стадии предварительных исследований на предмет возможных когнитивных эффектов у здоровых взрослых. [76] [77]

Фитоэстрогены

Изофлавоны , структурно родственные 17β-эстрадиолу , классифицируются как фитоэстрогены . [78] Оценка риска, проведенная Европейским управлением по безопасности пищевых продуктов, не выявила причин для беспокойства при потреблении изофлавонов в обычном рационе. [79]

флеботоник

Флеботоники неоднородного состава, состоящие частично из экстрактов кожуры цитрусовых ( флавоноиды , например гесперидин ) и синтетических соединений, применяются для лечения хронической венозной недостаточности и геморроя . [80] Некоторые из них представляют собой пищевые добавки , отпускаемые без рецепта , такие как Диосмин , [80] а другой – Васкулера ( Диосмиплекс ) – представляет собой рецептурную медицинскую пищу , предназначенную для лечения венозных заболеваний. [81] Механизм их действия не определен, [80] и клинические доказательства пользы использования флеботоников для лечения венозных заболеваний ограничены. [80]

Кишечный микробиом

Полифенолы активно метаболизируются кишечной микробиотой и исследуются как потенциальный метаболический фактор в функционировании кишечной микробиоты. [82] [83]

Токсичность и побочные эффекты

Побочные эффекты приема полифенолов варьируются от легких (например, симптомы со стороны желудочно-кишечного тракта ) [2] до тяжелых (например, гемолитическая анемия или гепатотоксичность ). [84] В 1988 году была зарегистрирована гемолитическая анемия после употребления полифенолов, что привело к отмене катехинсодержащего препарата . [85]

Метаболизм полифенолов может привести к взаимодействиям флавоноидов с лекарствами, например, к взаимодействиям грейпфрута с лекарствами , которые включают ингибирование фермента печени CYP3A4 , вероятно, фуранокумаринами грейпфрута , классом полифенолов. [2] [84] Европейское управление по безопасности пищевых продуктов установило верхние пределы для некоторых содержащих полифенол добавок и добавок, таких как экстракт зеленого чая или куркумин . [86] [87] Для большинства полифенолов, содержащихся в рационе, неблагоприятное воздействие, выходящее за рамки взаимодействия питательных веществ и лекарств, маловероятно. [2]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ ab Quideau S, Deffieux D, Douat-Casassus C, Pouységu L (январь 2011 г.). «Растительные полифенолы: химические свойства, биологическая активность и синтез». Ангеванде Хеми . 50 (3): 586–621. дои : 10.1002/anie.201000044 . ПМИД  21226137.
  2. ^ abcdefgh «Флавоноиды». Информационный центр по микроэлементам, Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон. 1 февраля 2016 года . Проверено 28 октября 2020 г.
  3. ^ Нонака Г (1989). «Выделение и выяснение структуры танинов» (PDF) . Чистое приложение. Хим . 61 (3): 357–360. дои : 10.1351/pac198961030357. S2CID  84226096.
  4. ^ «Полифенол». Мерриам-Вебстер, Инк. 2019 г. Проверено 23 февраля 2019 г.
  5. ^ abc Манах С, Скальберт А, Моран С, Ремеси С, Хименес Л (май 2004 г.). «Полифенолы: источники питания и биодоступность». Американский журнал клинического питания . 79 (5): 727–747. дои : 10.1093/ajcn/79.5.727 . ПМИД  15113710.
  6. ^ Хаслам Э, Цай Ю (январь 1994 г.). «Растительные полифенолы (растительные дубильные вещества): метаболизм галловой кислоты». Отчеты о натуральных продуктах . 11 (1): 41–66. дои : 10.1039/NP9941100041. ПМИД  15206456.
  7. ^ Практические полифенолы, Эдвин Хаслам, 1998, ISBN 0-521-46513-3 
  8. ^ «Сердечно-сосудистые заболевания и фитохимические вещества. Аноним. К. Гамильтон и др.».
  9. ^ Мартин Сантос М.А., Бонилья Венсеслада Х.Л., Мартин Мартин А., Гарсиа Гарсиа I (2005). «Оценка селективности озона при удалении полифенолов из барды». Журнал химической технологии и биотехнологии . 80 (4): 433–438. Бибкод : 2005JCTB...80..433M. дои : 10.1002/jctb.1222. ИНИСТ 16622840. 
  10. ^ Оуэн Р.В., Хаубнер Р., Халл В.Е., Эрбен Г., Шпигельхальдер Б., Барч Х., Хабер Б. (декабрь 2003 г.). «Выделение и выяснение структуры основных отдельных полифенолов в волокне рожкового дерева». Пищевая и химическая токсикология . 41 (12): 1727–1738. дои : 10.1016/S0278-6915(03)00200-X. ПМИД  14563398.
  11. ^ Эскрибано-Бейлон MT, Сантос-Буэльга С (2003). «Извлечение полифенолов из пищевых продуктов» (PDF) . В Сантос-Буэльга С., Уильямсон Дж. (ред.). Методы анализа полифенолов . Королевское химическое общество. стр. 1–16. ISBN 978-0-85404-580-8.
  12. ^ Пан Икс (2003). «Экстракция чайных полифенолов и чайного кофеина из листьев зеленого чая с помощью микроволновой печи». Химическая инженерия и обработка . 42 (2): 129–133. дои : 10.1016/S0255-2701(02)00037-5.
  13. ^ abcd Айспуруа-Олайсола О, Ормазабаль М, Вальехо А, Оливарес М, Наварро П, Эчебаррия Н, Усобиага А (январь 2015 г.). «Оптимизация сверхкритической жидкостной последовательной экстракции жирных кислот и полифенолов из отходов винограда Vitis vinifera». Журнал пищевой науки . 80 (1): Е101–Е107. дои : 10.1111/1750-3841.12715. ПМИД  25471637.
  14. ^ Пальма М., Тейлор LT (июль 1999 г.). «Экстракция полифенольных соединений из виноградных косточек с содержанием углекислого газа, близким к критическому». Журнал хроматографии А. 849 (1): 117–124. дои : 10.1016/S0021-9673(99)00569-5. ПМИД  10444839.
  15. ^ Алонсо-Сальсес РМ, Корта Э, Барранко А, Берруэта Л.А., Галло Б, Висенте Ф (ноябрь 2001 г.). «Жидкостная экстракция под давлением для определения полифенолов в яблоках». Журнал хроматографии А. 933 (1–2): 37–43. дои : 10.1016/S0021-9673(01)01212-2. ПМИД  11758745.
  16. ^ Синейро Дж., Домингес Х., Нуньес М.Дж., Лема Х.М. (1996). «Этаноловая экстракция полифенолов в погружном экстракторе. Эффект пульсирующего потока». Журнал Американского общества нефтехимиков . 73 (9): 1121–1125. дои : 10.1007/BF02523372. S2CID  96009875.
  17. ^ Папуцис, Константинос; Пристихоно, Пента; Голдинг, Джон; Статопулос, Костас; Бойер, Майкл; Скарлетт, Кристофер; Выонг, Цюань (2018). «Скрининг влияния четырех параметров экстракции с помощью ультразвука на содержание гесперидина и фенольной кислоты в водных экстрактах выжимок цитрусовых» (PDF) . Пищевая биология . 21 : 20–26. doi :10.1016/j.fbio.2017.11.001.
  18. ^ Папуцис, Константинос; Выонг, Куан; Голдинг, Джон; Хасперуэ, Хоакин; Пристихоно, Пента; Бойер, Майкл; Скарлетт, Кристофер; Статопулос, Костас (2018). «Предварительная обработка побочных продуктов цитрусовых влияет на восстановление полифенолов: обзор» (PDF) . Food Reviews International . 34 (8): 770–795. дои : 10.1080/87559129.2018.1438471. S2CID  89981908.
  19. ^ Арранц С., Саура-Каликсто Ф., Шаха С., Крун П.А. (август 2009 г.). «Высокое содержание неэкстрагируемых полифенолов во фруктах позволяет предположить, что содержание полифенолов в растительных продуктах недооценено». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (16): 7298–7303. дои : 10.1021/jf9016652. hdl : 10261/82508. ПМИД  19637929.
  20. ^ Наваз Х., Ши Дж., Миттал Г.С., Какуда Ю. (2006). «Экстракция полифенолов из виноградных косточек и концентрирование ультрафильтрацией». Технология разделения и очистки . 48 (2): 176–181. дои : 10.1016/j.seppur.2005.07.006.
  21. ^ Феррара BT, Томпсон EP (февраль 2019 г.). «Метод визуализации флуоресценции флавоноидных терапевтических средств in vivo на модельном эукариоте Dictyostelium discoideum». Биотехника (Статья). 66 (2): 65–71. дои : 10.2144/btn-2018-0084 . ПМИД  30744410.Значок открытого доступа
  22. ^ Темпель А.С. (октябрь 1982 г.). «Методы измерения танинов: обзор». Журнал химической экологии . 8 (10): 1289–1298. Бибкод : 1982JCEco...8.1289T. дои : 10.1007/BF00987762. PMID  24414735. S2CID  39848160.
  23. ^ Гани М., Макгиннесс Б.Дж., Да Вис AP (1998). «Моноклональные антитела против полифенолов чая: новый иммуноанализ для обнаружения полифенолов в биологических жидкостях». Пищевая и сельскохозяйственная иммунология . 10 :13–22. дои : 10.1080/09540109809354964.
  24. ^ Уокер Р.Б., Эверетт Дж.Д. (февраль 2009 г.). «Сравнительная скорость реакции различных антиоксидантов с катион-радикалом ABTS». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (4): 1156–1161. дои : 10.1021/jf8026765. ПМИД  19199590.
  25. ^ Рой МК, Койде М, Рао Т.П., Окубо Т., Огасавара Ю., Джунеджа Л.Р. (март 2010 г.). «Сравнение анализов ORAC и DPPH для оценки антиоксидантной способности чайных настоев: взаимосвязь между общим содержанием полифенолов и индивидуальным содержанием катехинов». Международный журнал пищевых наук и питания . 61 (2): 109–124. дои : 10.3109/09637480903292601. PMID  20109129. S2CID  1929167.
  26. ^ Пулидо Р., Браво Л., Саура-Каликсто Ф (август 2000 г.). «Антиоксидантная активность пищевых полифенолов, определенная с помощью модифицированного анализа способности восстанавливать железо/антиоксидант». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 48 (8): 3396–3402. дои : 10.1021/jf9913458. hdl : 10261/112476 . ПМИД  10956123.
  27. ^ Мейер А.С., Йи ОС, Пирсон Д.А., Уотерхаус А.Л., Франкель Э.Н. (1997). «Ингибирование окисления липопротеинов низкой плотности человека в зависимости от состава фенольных антиоксидантов в винограде (Vitis vinifera)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (5): 1638–1643. дои : 10.1021/jf960721a.
  28. ^ Мелло LD, Сотомайор MD, Кубота LT (2003). «Амперометрический биосенсор на основе HRP для определения полифенолов в экстракте овощей». Датчики и исполнительные механизмы B: Химические вещества . 96 (3): 636–645. дои :10.1016/j.snb.2003.07.008.
  29. ^ Джиндал К.К., Шарма RC (2004). Последние тенденции в садоводстве в Гималаях. Индус Паблишинг. ISBN 978-81-7387-162-7. ... кора дерева и кожура фруктов обычно используются в аюрведе ... также используются для окрашивания ...
  30. ^ Полшетивар V, Варма РС (2008). «Более экологичный и быстрый синтез биоактивных гетероциклов с использованием микроволнового облучения». Чистая и прикладная химия . 80 (4): 777–790. дои : 10.1351/pac200880040777 . S2CID  11940026.
  31. ^ Хиллис В.Е., Урбах Г. (1959). «Реакция полифенолов с формальдегидом». Журнал прикладной химии . 9 (12): 665–673. дои : 10.1002/jctb.5010091207.
  32. ^ Фукуока Т., Уяма Х., Кобаяши С. (2003). «Синтез полифенолов сверхвысокой молекулярной массы путем окислительного сочетания». Макромолекулы . 36 (22): 8213–8215. Бибкод : 2003MaMol..36.8213F. дои : 10.1021/ma034803t.
  33. ^ Пицци А, Валенесуэла Дж, Вестермейер С (1994). «Клеи с низким содержанием формальдегида, быстрое прессование, танинные клеи из сосны и ореха пекан для наружных ДСП». Хольц Альс Рох-унд Веркштофф . 52 (5): 311–315. дои : 10.1007/BF02621421. S2CID  36500389.
  34. ^ Анчелл С.Г., Отряд B (1998). Поваренная книга по созданию фильмов . п. 25. ISBN 978-0240802770.
  35. ^ Гернсхайм Х, Гернсхайм А (1969). История фотографии (2-е изд.). Издательство Оксфордского университета. С. 38, 79, 81, 89, 90–91, 176–177 и др.
  36. ^ В. Латтанцио и др. (2006). «Роль фенольных соединений в механизмах устойчивости растений к грибным возбудителям и насекомым» (и ссылки в ней). Фитохимия : достижения в исследованиях, 23–67. ISBN 81-308-0034-9 . 
  37. ^ Хубер Б., Эберл Л., Фойхт В., Польстер Дж. (2003). «Влияние полифенолов на образование бактериальных биопленок и чувство кворума». Zeitschrift für Naturforschung C . 58 (11–12): 879–884. дои : 10.1515/znc-2003-11-1224 . PMID  14713169. S2CID  25764128.
  38. ^ Хеттеншвилер С., Витоусек П.М. (июнь 2000 г.). «Роль полифенолов в круговороте питательных веществ в наземной экосистеме». Тенденции в экологии и эволюции . 15 (6): 238–243. дои : 10.1016/S0169-5347(00)01861-9. ПМИД  10802549.
  39. ^ Харт Дж. Х., Хиллис МЫ (1974). «Подавление деревогниющих грибов стильбенами и другими полифенолами в сидероксилоне эвкалипта». Фитопатология . 64 (7): 939–948. дои : 10.1094/Phyto-64-939.
  40. ^ Попа VI, Думитру М, Вольф I, Ангел Н (2008). «Лигнин и полифенолы как аллелохимические вещества». Технические культуры и продукты . 27 (2): 144–149. doi :10.1016/j.indcrop.2007.07.019.
  41. ^ Накаи С (2000). «Аллелопатические полифенолы, выделяемые Myriophyllum spicatum, ингибируют рост сине-зеленых водорослей Microcystis aeruginosa». Исследования воды . 34 (11): 3026–3032. Бибкод : 2000WatRe..34.3026N. дои : 10.1016/S0043-1354(00)00039-7.
  42. ^ Вигглсворт В.Б. (1988). «Источник липидов и полифенолов для кутикулы насекомых: роль жирового тела, эоцитов и эноцитоидов». Ткани и клетки . 20 (6): 919–932. дои : 10.1016/0040-8166(88)90033-X. ПМИД  18620248.
  43. ^ Деннелл Р. (сентябрь 1947 г.). «Происхождение и значение фенольного отверждения в новообразованной кутикуле Crustacea Decapoda». Труды Королевского медицинского общества . 134 (877): 485–503. Бибкод : 1947РСПСБ.134..485Д. дои : 10.1098/rspb.1947.0027 . ПМИД  20265564.
  44. ^ Локк М, Кришнан Н (1971). «Распределение фенолоксидаз и полифенолов при формировании кутикулы». Ткани и клетки . 3 (1): 103–126. дои : 10.1016/S0040-8166(71)80034-4. ПМИД  18631545.
  45. ^ Кришнан Г. (сентябрь 1951 г.). «Фенольное дубление и пигментация кутикулы Carcinus maenas». Ежеквартальный журнал микроскопической науки . 92 (19): 333–342.
  46. ^ Кришнан Г. (сентябрь 1954 г.). «Эпикутикула паукообразного Palamneus swammerdami». Ежеквартальный журнал микроскопической науки . 95 (31): 371–381.
  47. ^ Таннер Г.Дж., Франки К.Т., Абрахамс С., Уотсон Дж.М., Ларкин П.Дж., Эштон А.Р. (август 2003 г.). «Биосинтез проантоцианидина в растениях. Очистка лейкоантоцианидинредуктазы бобовых и молекулярное клонирование ее кДНК». Журнал биологической химии . 278 (34): 31647–31656. дои : 10.1074/jbc.M302783200 . ПМИД  12788945.
  48. ^ Краснов М.Н., Мерфи Т.М. (июнь 2004 г.). «Полифенольная глюкозилирующая активность в клеточных суспензиях винограда (Vitis vinifera)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (11): 3467–3472. дои : 10.1021/jf035234r. ПМИД  15161217.
  49. ^ Малек С.Р. (1961). «Полифенолы и их хиноновые производные в кутикуле пустынной саранчи Schistocerca gregaria (Forskål)». Сравнительная биохимия и физиология . 2 : 35–77. дои : 10.1016/0010-406X(61)90071-8.
  50. ^ Панди КБ, Ризви С.И. (2009). «Растительные полифенолы как пищевые антиоксиданты для здоровья и болезней человека». Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2 (5): 270–278. дои : 10.4161/оксим.2.5.9498. ПМЦ 2835915 . ПМИД  20716914. 
  51. ^ D'Archivio M, Filesi C, Varì R, Scazzocchio B, Masella R (март 2010 г.). «Биодоступность полифенолов: статус и противоречия». Международный журнал молекулярных наук . 11 (4): 1321–1342. дои : 10.3390/ijms11041321 . ПМЦ 2871118 . ПМИД  20480022. 
  52. ^ Меннен Л.И., Уокер Р., Беннетау-Пелиссеро С., Скальберт А. (январь 2005 г.). «Риски и безопасность потребления полифенолов». Американский журнал клинического питания . 81 (1 доп.): 326S–329S. дои : 10.1093/ajcn/81.1.326S . ПМИД  15640498.
  53. ^ Милио С, Кьяваро Э, Висконти А, Фольяно В, Пеллегрини Н (январь 2008 г.). «Влияние различных способов приготовления на пищевые и физико-химические характеристики выбранных овощей». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (1): 139–147. дои : 10.1021/jf072304b . ПМИД  18069785.
  54. ^ Сотрудники Сенсорного общества. Основные вкусы: терпкость. Архивировано 27 сентября 2013 г. в Wayback Machine.
  55. ^ Лесшаев I, Noble AC (январь 2005 г.). «Полифенолы: факторы, влияющие на их сенсорные свойства и их влияние на предпочтения в еде и напитках». Американский журнал клинического питания . 81 (1 доп.): 330S–335S. дои : 10.1093/ajcn/81.1.330S . ПМИД  15640499.
  56. ^ Хуфнагель Дж.К., Хофманн Т. (февраль 2008 г.). «Оросенсорно-ориентированная идентификация вяжущих привкусов и соединений с горьким вкусом в красном вине». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (4): 1376–1386. дои : 10.1021/jf073031n. ПМИД  18193832.
  57. ↑ Кори Х, Пассарелли С, Сето Дж, Тамез М, Маттеи Дж (21 сентября 2018 г.). «Роль полифенолов в здоровье человека и продовольственных системах: мини-обзор». Границы в питании . 5 : 87. дои : 10.3389/fnut.2018.00087 . ПМК 6160559 . ПМИД  30298133. 
  58. ^ «Диетические эталонные значения питательных веществ: сводный отчет» . Публикации поддержки EFSA . Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов. 14 (12). 4 сентября 2019 г. doi : 10.2903/sp.efsa.2017.e15121 .
  59. ^ «Витамины и минералы». Национальная служба здравоохранения Великобритании. 3 августа 2020 г. Проверено 25 августа 2022 г.
  60. ^ «Витамины и минералы». Национальная сельскохозяйственная библиотека Министерства сельского хозяйства США. 2022 . Проверено 25 августа 2022 г.
  61. ^ «Руководство для промышленности: маркировка пищевых продуктов; заявления о содержании питательных веществ; определение «высокой эффективности» и определение «антиоксиданта» для использования в заявлениях о содержании питательных веществ в пищевых добавках и обычных продуктах питания; Руководство по соблюдению требований для малых предприятий». Центр безопасности пищевых продуктов и прикладного питания Управления по контролю за продуктами и лекарствами США. Июль 2008 года . Проверено 2 октября 2017 г.
  62. ^ Аб Гросс, Пол (1 марта 2009 г.). «Новая роль полифенолов. Отчет из трех частей о действующих правилах и состоянии науки». Мир нутрицевтиков.
  63. ^ «Статья 13 (5): Флаванолы какао; Фильтры поиска: Статус заявки – разрешено; Поиск – флаванолы» . Европейская комиссия, Регистр ЕС. 31 марта 2015 года . Проверено 27 августа 2022 г. Флаванолы какао помогают поддерживать эластичность кровеносных сосудов, что способствует нормальному кровотоку.
  64. ^ «Научное заключение об изменении разрешения заявления о полезности для здоровья, связанного с флаванолами какао и поддержанием нормальной эндотелий-зависимой вазодилатации в соответствии со статьей 13 (5) Регламента (ЕС) № 1924/2006, после запроса в соответствии со статьей 19. Регламента (ЕС) № 1924/2006». Журнал EFSA . 12 (5). Май 2014 г. doi : 10.2903/j.efsa.2014.3654 .
  65. ^ «Статья 13 (1): Полифенолы оливы; Фильтры поиска: Статус заявки – разрешено; Поиск – полифенолы» . Европейская комиссия, Регистр ЕС. 16 мая 2012 года . Проверено 27 августа 2022 г. Полифенолы оливкового масла способствуют защите липидов крови от окислительного стресса.
  66. ^ «Научное мнение об обосновании утверждений о пользе для здоровья, связанных с полифенолами оливок и защитой частиц ЛПНП от окислительного повреждения (ID 1333, 1638, 1639, 1696, 2865), поддержанием нормальной концентрации холестерина ЛПВП в крови (ID 1639), поддержание» . Журнал EFSA . 9 (4): 2033. Апрель 2011 г. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2033 .
  67. ^ Кондезо-Ойос Л., Гази С., Перес-Хименес Дж. (2021). «Разработка диет, богатых полифенолами, в клинических испытаниях: систематический обзор». Международное исследование пищевых продуктов . 149 : 110655. doi : 10.1016/j.foodres.2021.110655. hdl : 10261/258758 . ПМИД  34600657.
  68. ^ Уильямс Р.Дж., Спенсер Дж.П., Райс-Эванс С. (апрель 2004 г.). «Флавоноиды: антиоксиданты или сигнальные молекулы?». Свободно-радикальная биология и медицина . 36 (7): 838–849. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001. ПМИД  15019969.
  69. ^ Уильямс Р.Дж., Спенсер Дж.П., Райс-Эванс С. (апрель 2004 г.). «Флавоноиды: антиоксиданты или сигнальные молекулы?». Свободно-радикальная биология и медицина . 36 (7): 838–849. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001. ПМИД  15019969.
  70. ^ Эрдман, Джон В. (2022). «Здоровье и питание помимо основных питательных веществ: эволюция концепции биологически активных веществ для здоровья человека». Молекулярные аспекты медицины . 89 : 101116. дои : 10.1016/j.mam.2022.101116. PMID  35965134. S2CID  251524113.
  71. ^ Йетли Э.А., Макфарлейн А.Дж., Грин-Файнстоун Л.С. и др. (январь 2017 г.). «Варианты определения эталонного потребления пищи (DRI) на конечных точках хронических заболеваний: отчет совместной рабочей группы, спонсируемой США и Канадой». Американский журнал клинического питания . 105 (1): 249С–285С. дои : 10.3945/ajcn.116.139097. ПМК 5183726 . ПМИД  27927637. 
  72. ^ Онакпоя, IJ; Спенсер, Э.А.; Томпсон, MJ; Хенеган, CJ (2014). «Влияние хлорогеновой кислоты на артериальное давление: систематический обзор и метаанализ рандомизированных клинических исследований». Журнал человеческой гипертонии . 29 (2): 77–81. дои : 10.1038/jhh.2014.46. ISSN  0950-9240. PMID  24943289. S2CID  2881228.
  73. ^ Рид К., Факлер П., Стокс NP и др. (Кокрейновская группа по гипертонии) (апрель 2017 г.). «Влияние какао на кровяное давление». Кокрановская база данных систематических обзоров . 4 (5): CD008893. дои : 10.1002/14651858.CD008893.pub3. ПМК 6478304 . ПМИД  28439881. 
  74. ^ Раман Г., Авендано Э.Э., Чен С. и др. (ноябрь 2019 г.). «Диетическое потребление флаван-3-олов и кардиометаболическое здоровье: систематический обзор и метаанализ рандомизированных исследований и проспективных когортных исследований». Американский журнал клинического питания . 110 (5): 1067–1078. doi : 10.1093/ajcn/nqz178. ПМК 6821550 . ПМИД  31504087. 
  75. ^ аб Нахвак, Сейед Мостафа; Моради, Шима; Анджом-Шоаэ, Джавад; и другие. (сентябрь 2019 г.). «Соя, соевые изофлавоны и потребление белка в отношении смертности от всех причин, рака и сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ зависимости доза-эффект проспективных когортных исследований». Журнал Академии питания и диетологии . 119 (9): 1483–1500.e17. дои : 10.1016/j.jand.2019.04.011. ISSN  2212-2672. PMID  31278047. S2CID  195812592.
  76. ^ Травика Н., Д'Кунья Н.М., Наумовски Н. и др. (март 2020 г.). «Влияние воздействия черники на когнитивные функции и настроение: систематический обзор рандомизированных контролируемых исследований» (PDF) . Мозг, поведение и иммунитет . 85 : 96–105. дои : 10.1016/j.bbi.2019.04.001. PMID  30999017. S2CID  113408091.
  77. ^ Маркс В., Келли Дж.Т., Маршалл С. и др. (июнь 2018 г.). «Влияние добавок ресвератрола на когнитивные функции и настроение у взрослых: систематический обзор литературы и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований». Обзоры питания . 76 (6): 432–443. дои : 10.1093/nutrit/nuy010 . hdl : 10072/389251 . ПМИД  29596658.
  78. ^ Комитет по токсичности химических веществ в пищевых продуктах, потребительских товарах и окружающей среде (2003). «Фитоэстрогены и здоровье» (PDF) .
  79. ^ «Оценка риска для женщин в пери- и постменопаузе, принимающих пищевые добавки, содержащие изолированные изофлавоны». Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов. 21 октября 2015 года . Проверено 26 августа 2022 г.
  80. ^ abcd "Диосмин". Наркотики.com. 1 января 2019 года . Проверено 7 ноября 2019 г.
  81. ^ "Васкулера - таблетка диосмиплекса" . dailymed.nlm.nih.gov . Национальные институты здоровья. 26 апреля 2012 года . Проверено 8 ноября 2019 г.
  82. ^ Дель Рио Д., Родригес-Матеос А., Спенсер Дж.П., Тоньолини М., Борхес Г., Крозье А. (май 2013 г.). «Диетические (поли)фенолы для здоровья человека: структура, биодоступность и доказательства защитного действия против хронических заболеваний». Антиоксиданты и окислительно-восстановительная сигнализация . 18 (14): 1818–1892. дои : 10.1089/ars.2012.4581. ПМК 3619154 . ПМИД  22794138. 
  83. ^ Чаталкая Г., Венема К., Лючини Л. и др. (2020). «Взаимодействие пищевых полифенолов и кишечной микробиоты: микробный метаболизм полифенолов, влияние на кишечную микробиоту и последствия для здоровья хозяина». Пищевые границы . 1 (2): 109–133. дои : 10.1002/fft2.25 . S2CID  225656010.
  84. ^ аб Дэвис Н.М., Яньес Х.А. (2013). «Флавоноиды и лекарственное взаимодействие». В Дэвисе, Нью-Мексико, Янезе Дж.А. (ред.). Фармакокинетика флавоноидов: методы анализа, доклиническая и клиническая фармакокинетика, безопасность и токсикология. Хобокен, Нью-Джерси. ISBN 978-1-118-35440-7. ОСЛК  820665797.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  85. ^ Джагер А, Вэлти М, Нефтель К (1988). «Побочные эффекты флавоноидов в медицинской практике». Прогресс клинических и биологических исследований . 280 : 379–394. ПМИД  2971975.
  86. ^ Юнес М., Аггетт П., Агилар Ф. и др. (апрель 2018 г.). «Научное мнение о безопасности катехинов зеленого чая». Журнал EFSA . 16 (4): e05239. doi : 10.2903/j.efsa.2018.5239. ПМК 7009618 . ПМИД  32625874. 
  87. ^ Группа экспертов EFSA по пищевым добавкам и источникам питательных веществ, добавляемых в пищу (1 сентября 2010 г.). «Научное мнение о переоценке куркумина (Е 100) как пищевой добавки». Журнал EFSA . 8 (9). doi : 10.2903/j.efsa.2010.1679.

Внешние ссылки

Поищите полифенол в Викисловаре, бесплатном словаре.