MDMA был впервые синтезирован в 1912 году химиком компании Merck Антоном Кёллишем . [23] Он использовался для улучшения психотерапии, начиная с 1970-х годов, и стал популярным как уличный наркотик в 1980-х годах. [21] [22] MDMA обычно ассоциируется с танцевальными вечеринками , рейвами и электронной танцевальной музыкой . [24] Таблетки, продаваемые как экстази, могут быть смешаны с другими веществами, такими как эфедрин , амфетамин и метамфетамин . [21] В 2016 году около 21 миллиона человек в возрасте от 15 до 64 лет употребляли экстази (0,3% населения мира). [25] Это примерно соответствует проценту людей, употребляющих кокаин или амфетамины , но ниже, чем для каннабиса или опиоидов . [25] В Соединенных Штатах по состоянию на 2017 год около 7% людей употребляли МДМА в какой-то момент своей жизни, а 0,9% употребляли его в течение последнего года. [26] Смертельный риск от одной дозы МДМА оценивается от 1 смерти на 20 000 случаев до 1 смерти на 50 000 случаев. [27]
Краткосрочные побочные эффекты включают скрежетание зубами , нечеткость зрения , потливость и учащенное сердцебиение , [21] а длительное использование может также привести к зависимости, проблемам с памятью , паранойе и трудностям со сном . Сообщалось о случаях смерти из-за повышения температуры тела и обезвоживания. После использования люди часто чувствуют себя подавленными и уставшими, хотя этот эффект не проявляется при клиническом использовании, что позволяет предположить, что он не является прямым результатом приема МДМА. [21] [28] МДМА действует в первую очередь за счет увеличения высвобождения нейротрансмиттеров серотонина , дофамина и норадреналина в частях мозга. [21] [22] Он относится к классам замещенных амфетаминов . [9] [29] МДМА структурно похож на мескалин (психоделик), метамфетамин (стимулятор), а также на эндогенные моноаминовые нейротрансмиттеры, такие как серотонин, норадреналин и дофамин. [30]
МДМА имеет ограниченное одобренное медицинское применение в небольшом количестве стран, [31] но является незаконным в большинстве юрисдикций. [32] В Соединенных Штатах Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) оценивает препарат для клинического использования с 2021 года [update]. [33] Канада разрешила ограниченное распространение МДМА после подачи заявки и одобрения Министерством здравоохранения Канады . [34] [35] В Австралии его могут назначать при лечении ПТСР специально уполномоченные психиатры. [36]
Эффекты
В целом, пользователи МДМА сообщают о том, что субъективные эффекты начинают проявляться в течение 30–60 минут после перорального приема, а пиковый эффект достигается через 75–120 минут, после чего эффект стабилизируется примерно на 3,5 часа. [37] Сообщается, что желаемые краткосрочные психоактивные эффекты МДМА включают:
Усиление ощущений, восприятия или сексуальности [7] [17] [38]
Измененное чувство времени [22]
Опыт, вызываемый MDMA, зависит от дозы, обстановки и пользователя. [7] Изменчивость вызванного измененного состояния ниже по сравнению с другими психоделиками. Например, MDMA, используемый на вечеринках, связан с высокой двигательной активностью, сниженным чувством идентичности и плохим восприятием окружающей среды. Использование MDMA индивидуально или в небольших группах в тихой обстановке и при концентрации связано с повышенной ясностью, концентрацией, чувствительностью к эстетическим аспектам окружающей среды, повышенным восприятием эмоций и улучшенной способностью к общению. [13] [39] В психотерапевтических условиях эффекты MDMA характеризуются инфантильными идеями, лабильностью настроения, а также воспоминаниями и настроениями, связанными с детским опытом. [39] [40]
МДМА был описан как «эмпатогенный» препарат из-за его эффектов, вызывающих эмпатию. [41] [42] Результаты нескольких исследований показывают эффекты усиления эмпатии по отношению к другим. [41] При тестировании МДМА в средних и высоких дозах он показал усиление гедонистического и возбуждающего континуума. [43] [44] Эффект МДМА на повышение общительности является последовательным, в то время как его эффекты на эмпатию были более неоднозначными. [45]
Использовать
Рекреационный
МДМА часто считается наркотиком выбора в рейв -культуре и также употребляется в клубах, на фестивалях и домашних вечеринках . [13] В рейв-среде сенсорные эффекты музыки и освещения часто сильно синергичны с наркотиком. Психоделическое амфетаминовое качество МДМА предлагает множество привлекательных аспектов для пользователей в рейв-обстановке. Некоторые пользователи наслаждаются чувством массового единения от подавляющего торможение эффекта препарата, в то время как другие используют его в качестве топлива для вечеринок из-за стимулирующего эффекта препарата. [46] МДМА употребляется реже, чем другие стимуляторы, как правило, реже одного раза в неделю. [47]
MDMA иногда принимают в сочетании с другими психоактивными препаратами, такими как LSD , [48] псилоцибиновые грибы , 2C-B и кетамин . Сочетание с LSD называется «переворачивание конфет». [48] Сочетание с 2C-B называется «переворачивание нексуса». Для этой комбинации большинство людей сначала принимают MDMA, ждут, пока не закончится пик, а затем принимают 2C-B. [49]
МДМА часто принимают вместе с алкоголем , метамфетамином и рецептурными препаратами, такими как СИОЗС , с которыми МДМА имеет несколько лекарственных взаимодействий. [50] [51] [52] Было зарегистрировано три опасных для жизни сообщения о совместном приеме МДМА с ритонавиром ; [53] при этом ритонавир имеет серьезные и опасные лекарственные взаимодействия с широким спектром как психоактивных, так и антипсихотических и непсихоактивных препаратов. [54]
Медицинский
По состоянию на 2023 год терапия с использованием МДМА была одобрена только для исследовательских целей, без общепринятых медицинских показаний , [9] [55] [56], хотя это зависит от юрисдикции. До того, как она была широко запрещена, она ограниченно использовалась в психотерапии. [7] [9] [57] В 2017 году Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) предоставило статус прорывной терапии для психотерапии с использованием МДМА при посттравматическом стрессовом расстройстве (ПТСР), [58] [59] с некоторыми предварительными доказательствами того, что МДМА может способствовать эффективности психотерапии при ПТСР. [60] [61] Пилотные исследования показывают, что психотерапия с использованием МДМА может быть полезна при лечении социальной тревожности у взрослых с аутизмом . [19] [20] В этих пилотных исследованиях подавляющее большинство участников сообщили об усилении чувства эмпатии, которое сохранялось после сеансов терапии. [62]
Другой
Небольшие дозы МДМА используются некоторыми религиозными практиками в качестве энтеогена для усиления молитвы или медитации. [63] МДМА использовался как дополнение к духовным практикам Новой Эры . [64]
Формы
МДМА стал широко известен как экстази (сокращенно «E», «X» или «XTC»), обычно ссылаясь на его таблетированную форму, хотя этот термин может также включать наличие возможных примесей или разбавителей. Британский термин «mandy» и американский термин «molly» в разговорной речи относятся к МДМА в форме кристаллического порошка, который, как считается, не содержит примесей. [2] [3] [65] МДМА также продается в форме гидрохлоридной соли, либо в виде свободных кристаллов, либо в гелевых капсулах . [66] [67] Таблетки МДМА иногда можно найти в форме, которая может изображать персонажей из популярной культуры , вероятно, по обманчивым причинам. [ необходимо разъяснение ] Иногда их вместе называют «веселыми таблетками». [68] [69]
Частично из-за глобального дефицита поставок масла сассафраса — проблема, в значительной степени смягченная использованием улучшенных или альтернативных современных методов синтеза — было обнаружено, что чистота веществ, продаваемых как молли, сильно различается. Некоторые из этих веществ содержат метилон , этилон , МДПВ , мефедрон или любые другие соединения из группы соединений, обычно известных как соли для ванн , в дополнение к МДМА или вместо него. [3] [65] [66] [67] Порошкообразный МДМА варьируется от чистого МДМА до измельченных таблеток с чистотой 30–40%. [9] Таблетки МДМА обычно имеют низкую чистоту из-за наполнителей, которые добавляются для разбавления препарата и увеличения прибыли (в частности, лактозы) и связующих веществ. [9] Таблетки, продаваемые как экстази, иногда содержат 3,4-метилендиоксиамфетамин (МДА), 3,4-метилендиоксиэтиламфетамин (МДЭА), другие производные амфетамина, кофеин, опиаты или обезболивающие. [7] Некоторые таблетки содержат мало или совсем не содержат МДМА. [7] [9] [14] Доля изъятых таблеток экстази с примесями, подобными МДМА, менялась ежегодно и в зависимости от страны. [9] Среднее содержание МДМА в препарате составляет от 70 до 120 мг, а чистота увеличилась с 1990-х годов. [7]
МДМА обычно употребляют через рот. Иногда его также вдыхают . [21]
Побочные эффекты
Короткий срок
Острые побочные эффекты обычно являются результатом высоких или многократных доз, хотя токсичность однократной дозы может возникнуть у восприимчивых людей. [17] Наиболее серьезными краткосрочными рисками для физического здоровья, связанными с МДМА, являются гипертермия и обезвоживание . [38] [70] Случаи опасной для жизни или фатальной гипонатриемии (чрезмерно низкая концентрация натрия в крови) были зарегистрированы у пользователей МДМА, пытавшихся предотвратить обезвоживание путем потребления чрезмерного количества воды без восполнения электролитов . [38] [70] [71]
Непосредственные побочные эффекты употребления МДМА могут включать:
Бруксизм (скрежетание и стискивание зубов) [7] [13] [17]
По состоянию на 2015 год [update]долгосрочные эффекты МДМА на структуру и функции человеческого мозга не были полностью определены. [78] Однако имеются последовательные доказательства структурных и функциональных дефицитов у пользователей МДМА с высоким пожизненным воздействием. [78] Эти структурные или функциональные изменения, по-видимому, зависят от дозы и могут быть менее выраженными у пользователей МДМА с умеренным (обычно <50 использованных доз и <100 потребленных таблеток) пожизненным воздействием. Тем не менее, умеренное употребление МДМА все еще может быть нейротоксичным , и то, что составляет умеренное употребление, четко не установлено. [79]
Кроме того, пока не ясно, будут ли у «типичных» рекреационных пользователей МДМА (1–2 таблетки по 75–125 мг МДМА или аналога каждые 1–4 недели) развиваться нейротоксические поражения мозга. [80] Было показано, что длительное воздействие МДМА на людей вызывает выраженную нейродегенерацию в серотонинергических аксональных окончаниях полосатого тела , гиппокампа , префронтальной коре и затылочных аксональных окончаниях . [78] [81] Было показано, что нейротоксическое повреждение серотонинергических аксональных окончаний сохраняется в течение более двух лет. [81] Повышение температуры мозга из-за использования МДМА положительно коррелирует с нейротоксичностью, вызванной МДМА. [13] [78] [79] Однако большинство исследований МДМА и серотонинергической нейротоксичности у людей больше сосредоточены на заядлых пользователях, которые потребляют в семь и более раз больше, чем сообщает большинство пользователей. Доказательства наличия серотонинергической нейротоксичности у случайных пользователей, которые принимают меньшие дозы и реже, не являются окончательными. [82]
Однако у людей, употребляющих низкие дозы МДМА, наблюдались неблагоприятные нейропластические изменения в микрососудах мозга и белом веществе . [13] [78] У людей, употребляющих МДМА, также отмечалось снижение плотности серого вещества в определенных структурах мозга. [13] [78] У людей, употребляющих МДМА в течение длительного времени, наблюдалось глобальное снижение объема серого вещества, истончение теменной и орбитофронтальной коры и снижение активности гиппокампа. [7] Установленные на данный момент эффекты рекреационного использования экстази лежат в диапазоне от умеренных до тяжелых эффектов снижения транспортера серотонина . [83]
У постоянных пользователей МДМА были обнаружены нарушения во многих аспектах познания, включая внимание, обучение, память, визуальную обработку и сон. [7] [17] [84] [78] Масштаб этих нарушений коррелирует с пожизненным употреблением МДМА [17] [84] [78] и частично обратим при воздержании. [7] Несколько форм памяти нарушаются при хроническом употреблении экстази; [17] [84] однако, эффекты ухудшения памяти у пользователей экстази, как правило, в целом незначительны. [85] [86] Употребление МДМА также связано с повышенной импульсивностью и депрессией. [7]
Истощение серотонина после употребления МДМА может вызвать депрессию в последующие дни. В некоторых случаях симптомы депрессии сохраняются в течение более длительного времени. [7] Некоторые исследования показывают, что повторное рекреационное употребление экстази связано с депрессией и тревогой, даже после отказа от наркотика. [87] Депрессия является одной из основных причин прекращения употребления. [7]
Приблизительно 60% потребителей МДМА испытывают симптомы отмены , когда прекращают принимать МДМА. [14] Некоторые из этих симптомов включают усталость, потерю аппетита, депрессию и проблемы с концентрацией внимания. [14] Ожидается, что при постоянном употреблении МДМА возникнет толерантность к некоторым желаемым и неблагоприятным эффектам. [14] Дельфийский анализ 2007 года , проведенный группой экспертов в области фармакологии, психиатрии, права, полиции и других, показал, что МДМА имеет потенциал психологической и физической зависимости, составляющий примерно от трех четвертей до четырех пятых от потенциала каннабиса. [94]
Было показано, что МДМА вызывает ΔFosB в прилежащем ядре . [95] Поскольку МДМА высвобождает дофамин в полосатом теле , механизмы, посредством которых он вызывает ΔFosB в прилежащем ядре, аналогичны другим дофаминергическим психостимуляторам. [95] [96] Следовательно, хроническое употребление МДМА в высоких дозах может привести к изменению структуры мозга и наркотической зависимости , которые возникают вследствие сверхэкспрессии ΔFosB в прилежащем ядре. [96] МДМА вызывает меньшее привыкание, чем другие стимуляторы, такие как метамфетамин и кокаин. [97] [98] По сравнению с амфетамином, МДМА и его метаболит МДА оказывают меньшее подкрепляющее действие. [99]
В одном исследовании было обнаружено, что около 15% хронических потребителей МДМА соответствуют диагностическим критериям DSM-IV для зависимости от веществ . [100] Однако существует мало доказательств наличия конкретного диагностируемого синдрома зависимости от МДМА, поскольку МДМА обычно используется относительно редко. [47]
В настоящее время не существует лекарств для лечения зависимости от МДМА. [101]
Во время беременности
МДМА является умеренно тератогенным препаратом (т. е. он токсичен для плода). [102] [103] Внутриутробное воздействие МДМА связано с нейро- и кардиотоксичностью [103] и нарушением двигательной функции. Задержки двигательного развития могут быть временными в младенчестве или долгосрочными. Тяжесть этих задержек развития увеличивается с более интенсивным использованием МДМА. [84] [104] Было показано, что МДМА способствует выживанию фетальных дофаминергических нейронов в культуре. [105]
Передозировка
Симптомы передозировки МДМА сильно различаются из-за вовлечения нескольких систем органов. Некоторые из наиболее явных симптомов передозировки перечислены в таблице ниже. Количество случаев фатальной интоксикации МДМА невелико по сравнению с показателями его употребления. В большинстве случаев смертельных исходов МДМА был не единственным вовлеченным наркотиком. Острая токсичность в основном вызвана серотониновым синдромом и симпатомиметическими эффектами. [100] Симпатомиметические побочные эффекты можно контролировать с помощью карведилола . [106] Токсичность МДМА при передозировке может усугубляться кофеином, которым его часто разбавляют для увеличения объема. [107] Была опубликована схема управления острой токсичностью МДМА, в которой основное внимание уделяется лечению гипертермии, гипонатриемии, серотонинового синдрома и полиорганной недостаточности. [108]
MDMA является замещенным амфетамином структурно и агентом, высвобождающим моноамины, механически. Как и другие агенты, высвобождающие моноамины, MDMA проникает в моноаминергические нейроны через переносчики моноаминов . MDMA имеет высокое сродство к переносчикам дофамина, норадреналина и серотонина, с некоторым предпочтением к последнему. Метилендиокси- замещение обеспечивает серотонинергическую активность, поскольку большинство других замещенных амфетаминов проявляют незначительное сродство к переносчику серотонина. [ необходима цитата ]
Высвобождение нейротрансмиттера, вызванное агентами, высвобождающими моноамины, значительно отличается от обычного, вызванного потенциалом действия высвобождения нейротрансмиттера. Внутри нейрона МДМА ингибирует VMAT2 и активирует TAAR1 . Агонизм TAAR1 приводит к фосфорилированию транспортеров моноаминов PKA и PKC , что либо интернализует транспортер, либо меняет направление его потока. [118] [119] Ингибирование VMAT2 предотвращает упаковку цитозольных моноаминов в синаптические пузырьки , что позволяет им вместо этого выкачиваться из нейрона фосфорилированными транспортерами. Результатом является то, что нейрон постоянно «просачивает» нейротрансмиттеры в синапс, независимо от полученного сигнала. [120]
MDMA имеет два энантиомера , (S) -MDMA и (R) -MDMA. [121] MDMA, используемый в рекреационных целях, представляет собой эквимолярную смесь обоих . (S) -MDMA вызывает энтактогенные эффекты рацемата, поскольку он гораздо эффективнее высвобождает серотонин, норадреналин и дофамин через переносчики моноаминов. Он также имеет более высокое сродство к 5-HT 2C R. (R) -MDMA имеет заметный агонизм к 5-HT 2A R, [122] что предположительно способствует легким психоделическим галлюцинациям, вызываемым высокими дозами MDMA у людей. [123]
Фармакокинетика
Концентрация МДМА в кровотоке начинает расти примерно через 30 минут [124] и достигает максимальной концентрации в кровотоке между 1,5 и 3 часами после приема . [125] Затем он медленно метаболизируется и выводится , при этом уровни МДМА и его метаболитов снижаются до половины их пиковой концентрации в течение следующих нескольких часов. [126] Продолжительность действия МДМА обычно составляет от четырех до шести часов, после чего уровни серотонина в мозге истощаются. [7] Уровни серотонина обычно возвращаются к норме в течение 24–48 часов. [7]
MDMA и метаболиты в основном выводятся в виде конъюгатов, таких как сульфаты и глюкурониды. [128] MDMA является хиральным соединением и почти исключительно вводился в виде рацемата . Однако было показано, что два энантиомера демонстрируют различную кинетику. Распределение MDMA также может быть стереоселективным, при этом S-энантиомер имеет более короткий период полувыведения и большую экскрецию, чем R-энантиомер. Данные свидетельствуют о том, [129] , что площадь под кривой зависимости концентрации в плазме крови от времени (AUC) была в два-четыре раза выше для ( R )-энантиомера, чем для ( S )-энантиомера после пероральной дозы 40 мг у добровольцев. Аналогичным образом, период полувыведения из плазмы ( R )-MDMA был значительно больше, чем у ( S )-энантиомера (5,8 ± 2,2 часа против 3,6 ± 0,9 часа). [14] Однако, поскольку выведение и метаболизм МДМА имеют нелинейную кинетику, [130] периоды полураспада будут выше при более типичных дозах (иногда типичной дозой считается 100 мг). [125]
Химия
MDMA относится к классам замещенных метилендиоксифенэтиламинов и замещенных амфетаминов . В виде свободного основания MDMA представляет собой бесцветное масло, нерастворимое в воде. [9] Наиболее распространенной солью MDMA является гидрохлорид; [9] чистый гидрохлорид MDMA растворим в воде и выглядит как белый или почти белый порошок или кристаллы. [9]
Синтез
Существует множество методов синтеза MDMA через различные промежуточные соединения. [131] [132] [133] [134] Первоначальный синтез MDMA, описанный в патенте Merck, включает бромирование сафрола до 1-(3,4-метилендиоксифенил)-2-бромпропана и последующую реакцию этого аддукта с метиламином. [135] [136] Большинство нелегального MDMA синтезируется с использованием MDP2P (3,4-метилендиоксифенил-2-пропанон) в качестве прекурсора. MDP2P, в свою очередь, обычно синтезируется из пипероналя , сафрола или изосафрола . [137] Один из методов заключается в изомеризации сафрола в изосафрол в присутствии сильного основания, а затем окислении изосафрола до MDP2P. Другой метод использует процесс Wacker для окисления сафрола непосредственно до промежуточного соединения MDP2P с палладиевым катализатором. После получения промежуточного продукта MDP2P восстановительное аминирование приводит к рацемическому MDMA (смесь равных частей ( R )-MDMA и ( S )-MDMA). [ требуется цитирование ] Для получения большого количества MDMA требуется относительно небольшое количество эфирного масла. Например, эфирное масло Ocotea cymbarum обычно содержит от 80 до 94% сафрола. Это позволяет из 500 мл масла получить от 150 до 340 граммов MDMA. [138]
Обнаружение в жидкостях организма
MDMA и MDA могут быть количественно определены в крови, плазме или моче для мониторинга использования, подтверждения диагноза отравления или оказания помощи в судебно-медицинском расследовании дорожного движения или другого уголовного правонарушения или внезапной смерти. Некоторые программы скрининга злоупотребления наркотиками полагаются на волосы, слюну или пот в качестве образцов. Большинство коммерческих иммуноферментных скрининговых тестов на амфетамин значительно перекрестно реагируют с MDMA или его основными метаболитами, но хроматографические методы могут легко различать и отдельно измерять каждое из этих веществ. Концентрации MDA в крови или моче человека, который принял только MDMA, как правило, составляют менее 10% от концентраций исходного препарата. [127] [139] [140]
История
Ранние исследования и использование
Немецкие патенты на синтез МДМА и последующий синтез метилгидрастинина, поданные компанией Merck 24 декабря 1912 года и выданные в 1914 году.
MDMA был впервые синтезирован в 1912 году химиком Merck Антоном Кёллишем . В то время Merck был заинтересован в разработке веществ, которые останавливали аномальное кровотечение. Merck хотел избежать существующего патента, принадлежащего Bayer на одно из таких соединений: гидрастинин . Köllisch разработал препарат аналога гидрастинина , метилгидрастинина, по просьбе коллег-лаборантов, Вальтера Бека и Отто Вольфеса. MDMA (называемый метилсафриламином, сафрилметиламином или N-метил-a-метилгомопиперониламином в отчетах лаборатории Merck) был промежуточным соединением в синтезе метилгидрастинина. Merck не интересовался самим MDMA в то время. [141] 24 декабря 1912 года Merck подал две патентные заявки, в которых описывались синтез и некоторые химические свойства MDMA [142] и его последующее преобразование в метилгидрастинин. [143]
Записи Merck указывают, что исследователи время от времени возвращались к этому соединению. Патент Merck 1920 года описывает химическую модификацию MDMA. [144] В 1927 году Макс Оберлин изучал фармакологию MDMA, ища вещества с эффектами, подобными адреналину или эфедрину , причем последний был структурно похож на MDMA. По сравнению с эфедрином Оберлин заметил, что он оказывает похожее воздействие на сосудистую гладкую мышечную ткань, более сильное воздействие на матку и отсутствие «локального воздействия на глаз». Было также обнаружено, что MDMA оказывает воздействие на уровень сахара в крови , сопоставимое с высокими дозами эфедрина. Оберлин пришел к выводу, что воздействие MDMA не ограничивается симпатической нервной системой . Исследования были остановлены «в частности, из-за сильного роста цен на сафрилметиламин», который все еще использовался в качестве промежуточного продукта в синтезе метилгидрастинина. Альберт ван Шур провел простые токсикологические тесты с препаратом в 1952 году, скорее всего, во время исследования новых стимуляторов или циркуляторных препаратов. После фармакологических исследований исследования MDMA не были продолжены. В 1959 году Вольфганг Фрюхсторфер синтезировал MDMA для фармакологического тестирования, исследуя стимуляторы. Неясно, исследовал ли Фрюхсторфер эффекты MDMA на людях. [141]
За пределами Merck другие исследователи начали изучать MDMA. В 1953 и 1954 годах армия США заказала исследование токсичности и поведенческих эффектов у животных, которым вводили мескалин и несколько аналогов, включая MDMA. Проведенные в Мичиганском университете в Энн-Арборе , эти исследования были рассекречены в октябре 1969 года и опубликованы в 1973 году. [145] [146] Польская статья 1960 года Бинецки и Краевски, описывающая синтез MDMA как промежуточного продукта, была первой опубликованной научной работой об этом веществе. [141] [146] [147]
МДМА, возможно, использовался в немедицинских целях на западе США в 1968 году. [148] Отчет от августа 1970 года на встрече химиков криминалистической лаборатории указывает на то, что к 1970 году МДМА использовался в рекреационных целях в районе Чикаго. [146] [149] МДМА, вероятно, появился как заменитель своего аналога 3,4-метилендиоксиамфетамина (МДА), [150] наркотика, в то время популярного среди потребителей психоделиков, [151] который был внесен в Список 1 контролируемых веществ в США в 1970 году. [152] [153]
Исследования Шульгина
Американский химик и психофармаколог Александр Шульгин сообщил, что синтезировал МДМА в 1965 году, исследуя метилендиоксисоединения в компании Dow Chemical Company , но в то время не проверял психоактивность соединения. Около 1970 года Шульгин отправил инструкции по синтезу N-метилированного МДА (МДМА) основателю химической компании в Лос-Анджелесе, который их запросил. Этот человек позже предоставил эти инструкции клиенту на Среднем Западе. Шульгин, возможно, подозревал, что он сыграл определенную роль в появлении МДМА в Чикаго. [146]
Шульгин впервые услышал о психоактивных эффектах N-метилированного MDA около 1975 года от молодого студента, который сообщил о «содержании, подобном амфетамину». [146] Около 30 мая 1976 года Шульгин снова услышал о эффектах N-метилированного MDA, [146] на этот раз от аспирантки в группе медицинской химии, которую он консультировал в Университете штата Сан-Франциско [151] [154], которая направила его на исследование в Мичиганском университете. [155] Она и двое близких друзей употребили 100 мг MDMA и сообщили о положительных эмоциональных переживаниях. [146] После самоиспытаний коллеги из Университета Сан-Франциско Шульгин синтезировал МДМА и попробовал его сам в сентябре и октябре 1976 года. [146] [151] Шульгин впервые сообщил об МДМА в презентации на конференции в Бетесде, штат Мэриленд, в декабре 1976 года. [146] В 1978 году он и Дэвид Э. Николс опубликовали отчет о психоактивном эффекте препарата у людей. Они описали МДМА как вызывающее «легко контролируемое измененное состояние сознания с эмоциональными и чувственными обертонами», сопоставимое «с марихуаной, с псилоцибином, лишенным галлюцинаторного компонента, или с низкими уровнями МДА». [156]
Хотя его собственный опыт с МДМА не показался ему особенно сильным, [155] [157] Шульгин был впечатлен растормаживающим эффектом препарата и считал, что он может быть полезен в терапии. [157] Веря в то, что МДМА позволяет потребителям избавиться от привычек и ясно воспринимать мир, Шульгин называл наркотическим окном . [155] [158] Шульгин время от времени употреблял МДМА для релаксации, называя его «моим низкокалорийным мартини», и давал препарат друзьям, исследователям и другим людям, которым, по его мнению, он мог бы принести пользу. [155] Одним из таких людей был Лео Зефф , психотерапевт, который, как известно, использовал психоделические вещества в своей практике. Когда он попробовал препарат в 1977 году, Зефф был впечатлен эффектом МДМА и вышел из своего полуотставного состояния, чтобы продвигать его использование в терапии. В последующие годы Зефф путешествовал по Соединенным Штатам и иногда по Европе, в конечном итоге обучив около четырех тысяч психотерапевтов терапевтическому использованию МДМА. [157] [159] Зефф назвал препарат Адам , полагая, что он приводит пользователей в состояние изначальной невинности. [151]
Психотерапевты, которые использовали МДМА, считали, что препарат устраняет типичную реакцию страха и увеличивает коммуникацию. Сеансы обычно проводились в доме пациента или терапевта. Роль терапевта была сведена к минимуму в пользу самопознания пациента, сопровождаемого вызванными МДМА чувствами эмпатии. Депрессия, расстройства, связанные с употреблением психоактивных веществ, проблемы в отношениях, предменструальный синдром и аутизм были среди нескольких психиатрических расстройств, которые, как сообщалось, лечила терапия с использованием МДМА. [153] По словам психиатра Джорджа Грира, терапевты, которые использовали МДМА в своей практике, были впечатлены результатами. По неофициальным данным, МДМА значительно ускорял терапию. [157] По словам Дэвида Натта , МДМА широко использовался на западе США в консультировании пар и назывался эмпатией . Только позже для него стал использоваться термин экстази , что совпало с ростом сопротивления его использованию. [160] [161]
Растущее использование в рекреационных целях
В конце 1970-х и начале 1980-х годов «Адам» распространялся через личные сети психотерапевтов, психиатров, потребителей психоделиков и яппи . Надеясь, что МДМА сможет избежать криминализации, как ЛСД и мескалин, психотерапевты и экспериментаторы пытались ограничить распространение МДМА и информации о нем, проводя неформальные исследования. [153] [162] Ранние дистрибьюторы МДМА были отпугнуты от крупномасштабных операций угрозой возможного законодательства. [163] В период с 1970-х по середину 1980-х годов эта сеть потребителей МДМА потребила приблизительно 500 000 доз. [17] [164]
Небольшой рекреационный рынок MDMA развился к концу 1970-х годов, [165] потребляя, возможно, 10 000 доз в 1976 году. [152] К началу 1980-х годов MDMA использовался в ночных клубах Бостона и Нью-Йорка, таких как Studio 54 и Paradise Garage . [166] [167] В начале 1980-х годов, по мере медленного расширения рекреационного рынка, производство MDMA доминировало небольшой группой терапевтически настроенных бостонских химиков. Начав производство в 1976 году, эта «Бостонская группа» не поспевала за растущим спросом, и часто возникал дефицит. [163]
Увидев возможность для бизнеса, Майкл Клегг, юго-западный дистрибьютор Boston Group, основал свою собственную «Texas Group» при финансовой поддержке друзей из Техаса. [163] [168] В 1981 году [163] Клегг придумал «экстази» как сленговое название МДМА, чтобы повысить его рыночную привлекательность. [158] [162] Начиная с 1983 года [163] Texas Group массово производила МДМА в техасской лаборатории [162] или импортировала его из Калифорнии [158] и продавала таблетки, используя пирамидальные структуры продаж и бесплатные номера. [164] МДМА можно было купить с помощью кредитной карты, а налоги платились с продаж. [163] Под торговой маркой «Sassyfras» таблетки МДМА продавались в коричневых бутылках. [162] Texas Group рекламировала «вечеринки с экстази» в барах и на дискотеках, описывая МДМА как «веселой наркотик» и «под который можно танцевать». [163] МДМА открыто распространялся в барах и ночных клубах Остина и Далласа-Форт-Уэрта , став популярным среди яппи, студентов колледжей и геев. [150] [163] [164]
Рекреационное использование также возросло после того, как несколько торговцев кокаином перешли на распространение МДМА после опыта с этим наркотиком. [164] Калифорнийская лаборатория, которая анализировала конфиденциально предоставленные образцы наркотиков, впервые обнаружила МДМА в 1975 году. В последующие годы количество образцов МДМА увеличилось, в конечном итоге превысив количество образцов МДА в начале 1980-х годов. [169] [170] К середине 1980-х годов употребление МДМА распространилось в колледжах по всем Соединенным Штатам. [163] : 33
Внимание СМИ и планирование
Соединенные Штаты
В раннем сообщении СМИ об МДМА, опубликованном в 1982 году, представитель Управления по борьбе с наркотиками (DEA) заявил, что агентство запретит препарат, если будет найдено достаточно доказательств его злоупотребления. [163] К середине 1984 года употребление МДМА стало более заметным. Билл Мэндел сообщил об «Адаме» в статье San Francisco Chronicle от 10 июня , но ошибочно идентифицировал препарат как метилоксиметилендиоксиамфетамин (ММДА). В следующем месяце Всемирная организация здравоохранения определила МДМА как единственное вещество из двадцати фенэтиламинов, которое изымалось значительное количество раз. [162]
После года планирования и сбора данных, 27 июля 1984 года Управление по борьбе с наркотиками предложило включить МДМА в список с просьбой прокомментировать и возразить. [162] [171] Управление по борьбе с наркотиками было удивлено, когда ряд психиатров, психотерапевтов и исследователей выступили против предлагаемого включения и запросили слушание. [153] В статье Newsweek, опубликованной в следующем году, фармаколог Управления по борьбе с наркотиками заявил, что агентство не знало о его использовании среди психиатров. [172] Первое слушание состоялось 1 февраля 1985 года в офисе Управления по борьбе с наркотиками в Вашингтоне, округ Колумбия, под председательством судьи по административным делам Фрэнсиса Л. Янга. [162] Было решено провести еще три слушания в том году: в Лос-Анджелесе 10 июня, в Канзас-Сити, штат Миссури, с 10 по 11 июля и в Вашингтоне, округ Колумбия, с 8 по 11 октября. [153] [162]
Сенсационное внимание СМИ было уделено предлагаемой криминализации и реакции сторонников МДМА, которые фактически рекламировали препарат. [153] В ответ на предлагаемое включение в список Техасская группа увеличила производство с 30 000 таблеток в месяц по оценкам 1985 года до 8 000 таблеток в день, потенциально изготовив два миллиона таблеток экстази за месяцы до того, как МДМА был объявлен незаконным. [173] По некоторым оценкам, Техасская группа распространяла 500 000 таблеток в месяц только в Далласе. [158] По словам одного из участников этнографического исследования, Техасская группа произвела больше МДМА за восемнадцать месяцев, чем все другие дистрибьюторские сети вместе взятые за всю их историю. [163] К маю 1985 года употребление МДМА было широко распространено в Калифорнии, Техасе, южной Флориде и северо-востоке Соединенных Штатов. [148] [174] По данным Управления по борьбе с наркотиками, имелись доказательства употребления в двадцати восьми штатах [175] и Канаде. [148] По настоянию сенатора Ллойда Бентсена 31 мая 1985 года Управление по борьбе с наркотиками объявило о чрезвычайной классификации МДМА по Списку I. Агентство сослалось на возросшее распространение в Техасе, эскалацию уличного использования и новые доказательства нейротоксичности МДА (аналога МДМА) в качестве причин для чрезвычайной меры. [174] [176] [177] Запрет вступил в силу через месяц, 1 июля 1985 года [173] в разгар кампании Нэнси Рейган « Просто скажи нет ». [178] [179]
В результате показаний нескольких экспертов-свидетелей о том, что МДМА имеет общепринятое медицинское применение, председательствующий на слушаниях судья по административным делам рекомендовал классифицировать МДМА как вещество Списка III . Несмотря на это, администратор DEA Джон К. Лоун отменил решение и классифицировал препарат как вещество Списка I. [153] [180] Затем психиатр из Гарварда Лестер Гринспун подал в суд на DEA, утверждая, что DEA проигнорировало медицинское использование МДМА, и федеральный суд встал на сторону Гринспуна, назвав аргумент Лоуна «надуманным» и «неубедительным», и отменил статус МДМА в Списке I. [181] Несмотря на это, менее чем через месяц Лоун рассмотрел доказательства и снова классифицировал МДМА как вещество Списка I, заявив, что экспертные показания нескольких психиатров, утверждающих о более чем 200 случаях, когда МДМА использовался в терапевтическом контексте с положительными результатами, могут быть отклонены, поскольку они не были опубликованы в медицинских журналах. [153] В 2017 году FDA присвоило ему статус прорывной терапии для использования в психотерапии при ПТСР. Однако это назначение было поставлено под сомнение и проблематизировано. [182]
Объединенные Нации
В то время как DEA участвовало в дебатах по внесению веществ в списки в Соединенных Штатах, оно также настаивало на внесении веществ в международный список. [173] В 1985 году Комитет экспертов Всемирной организации здравоохранения по наркотической зависимости рекомендовал включить МДМА в Список I Конвенции ООН о психотропных веществах 1971 года . Комитет сделал эту рекомендацию на основе фармакологического сходства МДМА с ранее внесенными в список препаратами, сообщений о незаконном обороте в Канаде, изъятий наркотиков в Соединенных Штатах и отсутствия четко определенного терапевтического использования. Хотя комитет был заинтригован сообщениями о психотерапевтическом использовании препарата, он посчитал, что исследования не имеют надлежащего методологического дизайна, и призвал к дальнейшим исследованиям. Председатель комитета Пол Гроф не согласился, полагая, что международный контроль не был оправдан в то время, и рекомендация должна дождаться дополнительных терапевтических данных. [183] Комиссия по наркотическим средствам добавила МДМА в Список I конвенции 11 февраля 1986 года. [184]
Пост-планирование
Использование МДМА в техасских клубах быстро сократилось после криминализации, хотя к 1991 году наркотик оставался популярным среди молодых белых представителей среднего класса и в ночных клубах. [163] : 46 В 1985 году употребление МДМА стало ассоциироваться с эйсид-хаусом на испанском острове Ибица . [163] : 50 [185] После этого в конце 1980-х годов наркотик распространился вместе с рейв-культурой в Великобританию, а затем в другие европейские и американские города. [163] : 50 Незаконное употребление МДМА становилось все более распространенным среди молодых людей в университетах, а затем и в средних школах. С середины 1990-х годов МДМА стал наиболее широко используемым наркотиком амфетаминового ряда среди студентов колледжей и подростков. [186] : 1080 МДМА стал одним из четырех наиболее широко используемых незаконных наркотиков в США, наряду с кокаином , героином и каннабисом . [158]
По некоторым оценкам, по состоянию на 2004 год, только марихуана привлекает больше новых потребителей в США. [158]
После криминализации МДМА, большинство медицинских применений прекратилось, хотя некоторые терапевты продолжали назначать препарат незаконно. Позже, [ когда? ] Чарльз Гроб инициировал исследование безопасности с возрастающей дозой на здоровых добровольцах. Последующие одобренные FDA исследования МДМА на людях проводились в Соединенных Штатах в Детройте ( Университет штата Уэйн ), Чикаго ( Чикагский университет ), Сан-Франциско (UCSF и Калифорнийский Тихоокеанский медицинский центр ), Балтиморе ( NIDA – NIH Intramural Program) и Южной Каролине . Исследования также проводились в Швейцарии (Университетская больница психиатрии, Цюрих ), Нидерландах ( Маастрихтский университет ) и Испании ( Автономный университет Барселоны ). [187]
«Молли», сокращение от «молекула», было признано жаргонным термином для кристаллического или порошкообразного МДМА в 2000-х годах. [188] [189]
В 2010 году BBC сообщила, что использование MDMA в Великобритании снизилось в предыдущие годы. Это может быть связано с увеличением числа изъятий во время использования и снижением производства прекурсоров, используемых для производства MDMA. Непреднамеренная замена другими наркотиками, такими как мефедрон и метамфетамин , [190] а также легальные альтернативы MDMA, такие как BZP , MDPV и метилон , также, как полагают, способствовали снижению его популярности. [191]
В 2017 году было обнаружено, что некоторые таблетки, продаваемые под видом МДМА, содержат пентилон , который может вызывать очень неприятное возбуждение и паранойю. [192]
По словам Дэвида Натта , когда сафрол был ограничен Организацией Объединенных Наций с целью сокращения поставок МДМА, производители в Китае начали использовать вместо него анетол , но это дает параметоксиамфетамин (ПМА, также известный как «Доктор Смерть»), который гораздо более токсичен, чем МДМА, и может вызывать перегрев, мышечные спазмы, судороги, потерю сознания и смерть. Людям, желающим МДМА, иногда продают ПМА. [160]
Общество и культура
Правовой статус
MDMA юридически контролируется в большинстве стран мира в соответствии с Конвенцией ООН о психотропных веществах и другими международными соглашениями, хотя существуют исключения для исследований и ограниченного медицинского использования. В целом, нелицензированное использование, продажа или производство MDMA являются уголовными преступлениями.
Австралия
В Австралии МДМА был перенесен 1 июля 2023 года в список веществ 8 (доступен по рецепту) при использовании для лечения ПТСР, оставаясь при этом веществом списка 9 (запрещен) для всех других целей. Для лечения ПТСР МДМА может быть назначен только психиатрами, имеющими специальную подготовку и разрешение. [194]
В 1986 году МДМА был объявлен незаконным веществом из-за его предположительно вредных эффектов и потенциала для неправильного использования. [195] Любая несанкционированная продажа, использование или производство строго запрещены законом. Разрешения на исследовательское использование на людях должны быть одобрены признанным этическим комитетом по исследованиям на людях.
В Западной Австралии в соответствии с Законом о злоупотреблении наркотиками 1981 года 4,0 г МДМА является количеством, необходимым для определения суда первой инстанции, 2,0 г считаются презумпцией с намерением продать или поставлять, а 28,0 г считаются незаконным оборотом в соответствии с австралийским законодательством. [196]
На Австралийской столичной территории был принят закон о декриминализации хранения небольших количеств МДМА, который вступил в силу в октябре 2023 года. [197] [198]
Великобритания
В Соединенном Королевстве МДМА был объявлен незаконным в 1977 году постановлением об изменении действующего Закона о злоупотреблении наркотиками 1971 года . Хотя МДМА не был прямо назван в этом законодательстве, постановление расширило определение наркотиков класса А, включив в него различные замещенные кольцом фенэтиламины. [199] [200] Таким образом, препарат является незаконным для продажи, покупки или хранения без лицензии в Великобритании. Наказания включают максимум семь лет и/или неограниченный штраф за хранение; пожизненное заключение и/или неограниченный штраф за производство или торговлю.
Некоторые исследователи, такие как Дэвид Натт, критиковали включение МДМА в список, который он определил как относительно безвредный препарат. [201] [202] Редакционная статья, которую он написал в журнале «Психофармакология» , где он сравнил риск вреда от верховой езды (1 неблагоприятное событие из 350) с риском от экстази (1 из 10 000), привела к его увольнению, а также к отставке его коллег из ACMD . [203]
Соединенные Штаты
В Соединенных Штатах МДМА включен в Список I Закона о контролируемых веществах . [204] На слушаниях в федеральном суде в 2011 году Американский союз защиты гражданских свобод успешно доказал, что руководство по вынесению приговоров за МДМА/экстази основано на устаревших научных данных, что приводит к чрезмерным срокам тюремного заключения. [205] Другие суды поддержали руководство по вынесению приговоров. Окружной суд Соединенных Штатов по Восточному округу Теннесси объяснил свое решение, отметив, что «отдельный судья федерального окружного суда просто не может мобилизовать ресурсы, подобные тем, которые доступны Комиссии, для решения многочисленных вопросов, связанных с определением надлежащей эквивалентности наркотиков». [206]
Нидерланды
В Нидерландах Комитет экспертов по списку (Expertcommissie Lijstensystematiek Opiumwet) в июне 2011 года опубликовал доклад, в котором обсуждались доказательства вреда и правовой статус МДМА, и высказывались аргументы в пользу сохранения его в Списке I. [206] [207] [208]
В 2014 году 3,5% людей в возрасте от 18 до 25 лет в Соединенных Штатах употребляли МДМА. [7] В Европейском союзе по состоянию на 2018 год 4,1% взрослых (в возрасте от 15 до 64 лет) употребляли МДМА хотя бы один раз в жизни, а 0,8% употребляли его в течение последнего года. [213] Среди молодых людей 1,8% употребляли МДМА в течение последнего года. [213]
В Европе, по оценкам, 37% постоянных посетителей клубов в возрасте от 14 до 35 лет употребляли МДМА в прошлом году, согласно Европейскому отчету о наркотиках за 2015 год. [7] Самая высокая распространенность употребления МДМА в Германии в течение года в 2012 году составила 1,7% среди людей в возрасте от 25 до 29 лет по сравнению со средним показателем по населению в 0,4%. [7] Среди подростков, употреблявших МДМА в Соединенных Штатах в период с 1999 по 2008 год, девушки чаще употребляли МДМА, чем мальчики. [214]
Экономика
Европа
В 2008 году Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании отметил, что, хотя были некоторые сообщения о продаже таблеток по цене всего лишь 1 евро, большинство стран Европы тогда сообщили о типичных розничных ценах в диапазоне от 3 до 9 евро за таблетку, обычно содержащую 25–65 мг МДМА. [215] К 2014 году EMCDDA сообщил, что диапазон был чаще от 5 до 10 евро за таблетку, обычно содержащую 57–102 мг МДМА, хотя МДМА в форме порошка становился все более распространенным. [216]
Северная Америка
Управление ООН по наркотикам и преступности заявило в своем Всемирном докладе о наркотиках за 2014 год, что розничные цены на экстази в США варьируются от 1 до 70 долларов США за таблетку или от 15 000 до 32 000 долларов США за килограмм. [217] Новая область исследований под названием «Drug Intelligence» направлена на автоматический мониторинг сетей распространения на основе методов обработки изображений и машинного обучения, в которых фотография таблетки экстази анализируется для выявления корреляций между различными производственными партиями. [218] Эти новые методы позволяют ученым полиции облегчить мониторинг незаконных сетей распространения.
По состоянию на октябрь 2015 года [update]большая часть МДМА в Соединенных Штатах производится в Британской Колумбии, Канада, и импортируется базирующимися в Канаде азиатскими транснациональными преступными организациями . [65] Рынок МДМА в Соединенных Штатах относительно невелик по сравнению с метамфетамином , кокаином и героином . [65] В Соединенных Штатах около 0,9 миллиона человек употребляли экстази в 2010 году. [21]
Австралия
MDMA особенно дорог в Австралии, его стоимость составляет 15–30 австралийских долларов за таблетку. Что касается данных о чистоте австралийского MDMA, то средний показатель составляет около 34%, варьируясь от менее 1% до примерно 85%. Большинство таблеток содержат 70–85 мг MDMA. Большая часть MDMA поступает в Австралию из Нидерландов, Великобритании, Азии и США. [219]
Корпоративные логотипы на таблетках
Ряд производителей экстази маркируют свои таблетки логотипом, часто являющимся логотипом несвязанной корпорации . [220] На некоторых таблетках изображены логотипы продуктов или медиа, популярных среди детей, например, Барашек Шон . [221]
Направления исследований
Обзор безопасности и эффективности МДМА в качестве лечения различных расстройств, в частности посттравматического стрессового расстройства (ПТСР), проведенный в 2014 году, показал, что МДМА обладает терапевтической эффективностью у некоторых пациентов. [84] Четыре клинических испытания предоставили умеренные доказательства в поддержку этого лечения. [222] Некоторые авторы пришли к выводу, что из-за потенциала МДМА причинять длительный вред людям (например, серотонинергическую нейротоксичность и стойкое нарушение памяти), «необходимо провести значительно больше исследований» его эффективности в лечении ПТСР, чтобы определить, перевешивают ли потенциальные преимущества лечения его потенциальный вред пациенту. [17] [84] Другие авторы утверждают, что нейротоксические эффекты МДМА зависят от дозы, [223] при этом более низкие дозы демонстрируют более низкую нейротоксичность или даже нейропротекцию, [224] и что психотерапия с применением МДМА значительно безопаснее, чем современные методы лечения. [225]
Животные модели показывают, что постнатальное воздействие может смягчить социальные нарушения при аутизме. [226]
Ссылки
^ "FDA Substance Registration System". Национальная медицинская библиотека США. Архивировано из оригинала 31 августа 2017 года . Получено 31 августа 2017 года .
^ ab Luciano RL, Perazella MA (июнь 2014 г.). «Нефротоксические эффекты дизайнерских наркотиков: синтетические не лучше!». Nature Reviews. Нефрология . 10 (6): 314–24. doi :10.1038/nrneph.2014.44. ISSN 1759-5061. PMID 24662435. S2CID 9817771.
^ abc "DrugFacts: MDMA (Ecstasy или Molly)". Национальный институт по борьбе со злоупотреблением наркотиками. Архивировано из оригинала 3 декабря 2014 года . Получено 2 декабря 2014 года .
^ "Pingers, pingas, pingaz: как наркотический сленг влияет на то, как мы употребляем и понимаем наркотики". The Conversation . 8 января 2020 г. Архивировано из оригинала 15 января 2021 г.
^ Palmer RB (2012). Медицинская токсикология наркомании: синтезированные химикаты и психоактивные растения. Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons. стр. 139. ISBN978-0-471-72760-6. Архивировано из оригинала 13 января 2023 . Получено 4 сентября 2017 .
^ Malenka RC, Nestler EJ, Hyman SE (2009). "Глава 15: Подкрепление и аддиктивные расстройства". В Sydor A, Brown RY (ред.). Молекулярная нейрофармакология: основа клинической нейронауки (2-е изд.). Нью-Йорк: McGraw-Hill Medical. стр. 375. ISBN978-0-07-148127-4.
^ abcdefghijklmnopqrstu vwxyz aa ab ac ad ae af ag ah ai aj Betzler F, Viohl L, Romanczuk-Seiferth N (январь 2017 г.). «Принятие решений у хронических пользователей экстази: систематический обзор». The European Journal of Neuroscience . 45 (1): 34–44. doi : 10.1111/ejn.13480 . PMID 27859780. S2CID 31694072. ...аддиктивный потенциал самого МДМА относительно невелик.
^ Jerome L, Schuster S, Yazar-Klosinski BB (март 2013 г.). «Может ли МДМА играть роль в лечении злоупотребления психоактивными веществами?» (PDF) . Current Drug Abuse Reviews . 6 (1): 54–62. doi :10.2174/18744737112059990005. PMID 23627786. S2CID 9327169. Архивировано из оригинала (PDF) 3 августа 2020 г. Исследования на животных и людях демонстрируют умеренную склонность к злоупотреблению МДМА, и этот эффект может представлять наибольшую проблему для тех, кто лечит расстройства, связанные со злоупотреблением психоактивными веществами.
^ abcdefghijklmn "Метилендиоксиметамфетамин (МДМА или 'Экстази')". EMCDDA . Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании. Архивировано из оригинала 1 января 2016 года . Получено 17 октября 2014 года .
↑ Анвиса (24 июля 2023 г.). «RDC № 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 года . Проверено 27 августа 2023 г.
^ abcd Freye E (28 июля 2009 г.). «Фармакологические эффекты MDMA у человека». Фармакология и злоупотребление кокаином, амфетаминами, экстази и связанными с ними дизайнерскими наркотиками . Springer Netherlands. стр. 151–160. doi :10.1007/978-90-481-2448-0_24. ISBN978-90-481-2448-0.
^ abcdefghijklmnop Карвальо М., Кармо Х., Коста В.М., Капела Х.П., Понтес Х., Ремиан Ф. и др. (август 2012 г.). «Токсичность амфетаминов: обновленная информация». Архив токсикологии . 86 (8): 1167–231. дои : 10.1007/s00204-012-0815-5. PMID 22392347. S2CID 2873101.
^ abcdefghijklmnopqrstu "3,4-Метилендиоксиметамфетамин". Банк данных по опасным веществам . Национальная медицинская библиотека. 28 августа 2008 г. Архивировано из оригинала 4 апреля 2019 г. Получено 22 августа 2014 г.
^ Palamar JJ (7 декабря 2016 г.). «В Молли есть что-то особенное: малоизученная, но популярная в США порошковая форма экстази». Substance Abuse . 38 (1): 15–17. doi :10.1080/08897077.2016.1267070. PMC 5578728. PMID 27925866 .
^ Скауг Х.А., изд. (14 декабря 2020 г.). «Какие попытки Молли и экстаза?» [Что безопаснее: Молли или экстази?]. Ung.no (на норвежском языке). Норвежское управление по делам детей, молодежи и семьи. Архивировано из оригинала 11 августа 2022 года . Проверено 20 июня 2022 г. МДМА — это действенный препарат, содержащий кристаллы Молли и таблетки экстази. (МДМА является активным веществом как в кристаллах Молли, так и в таблетках экстази)
^ abcdefghijklmnopqr Meyer JS (2013). "3,4-метилендиоксиметамфетамин (МДМА): современные перспективы". Злоупотребление психоактивными веществами и реабилитация . 4 : 83–99. doi : 10.2147/SAR.S37258 . PMC 3931692. PMID 24648791 .
^ Mitchell JM, Bogenschutz M, Lilienstein A, Harrison C, Kleiman S, Parker-Guilbert K и др. (Июль 2023 г.). «Терапия с применением МДМА при тяжелом ПТСР: рандомизированное, двойное слепое, плацебо-контролируемое исследование фазы 3». Focus . 21 (3): 315–328. doi :10.1176/appi.focus.23021011. PMC 10316215 . PMID 37404971.
^ ab Danforth AL, Struble CM, Yazar-Klosinski B, Grob CS (январь 2016 г.). «Терапия с применением МДМА: новая модель лечения социальной тревожности у аутичных взрослых». Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry . 64 : 237–249. doi : 10.1016/j.pnpbp.2015.03.011 . PMID 25818246.
^ ab Danforth AL, Grob CS, Struble C, Feduccia AA, Walker N, Jerome L и др. (ноябрь 2018 г.). «Снижение социальной тревожности после психотерапии с применением МДМА у взрослых с аутизмом: рандомизированное двойное слепое плацебо-контролируемое пилотное исследование». Психофармакология . 235 (11): 3137–3148. doi :10.1007/s00213-018-5010-9. PMC 6208958 . PMID 30196397.
^ abcdefgh Anderson L, ed. (18 мая 2014 г.). "MDMA". Drugs.com . Drugsite Trust. Архивировано из оригинала 23 марта 2016 г. Получено 30 марта 2016 г.
^ abcd "DrugFacts: MDMA (Ecstasy/Molly)". Национальный институт по злоупотреблению наркотиками . Февраль 2016 г. Архивировано из оригинала 23 марта 2016 г. Получено 30 марта 2016 г.
^ Freudenmann RW, Öxler F, Bernschneider-Reif S (август 2006 г.). «Происхождение МДМА (экстази) пересмотрено: реконструированная по оригинальным документам истинная история» (PDF) . Addiction . 101 (9): 1241–1245. doi :10.1111/j.1360-0443.2006.01511.x. PMID 16911722. Архивировано (PDF) из оригинала 22 сентября 2020 г. . Получено 23 мая 2019 г. Хотя МДМА был фактически впервые синтезирован в Merck в 1912 г., он не был протестирован фармакологически, поскольку был лишь незначительным предшественником в новом синтезе гемостатических веществ.
^ Всемирная организация здравоохранения (2004). Нейробиология употребления психоактивных веществ и зависимости от них. Всемирная организация здравоохранения. стр. 97–. ISBN978-92-4-156235-5. Архивировано из оригинала 28 апреля 2016 года.
^ ab Всемирный доклад о наркотиках 2018 (PDF) . Организация Объединенных Наций. Июнь 2018. С. 7. ISBN978-92-1-148304-8. Архивировано (PDF) из оригинала 27 июля 2018 г. . Получено 14 июля 2018 г. .
^ "MDMA (Экстази/Молли)". Национальный институт по борьбе со злоупотреблением наркотиками . Архивировано из оригинала 15 июля 2018 года . Получено 14 июля 2018 года .
^ White CM (март 2014). «Как фармакология и фармакокинетика МДМА приводят к желаемым эффектам и вреду». Журнал клинической фармакологии . 54 (3): 245–252. doi :10.1002/jcph.266. PMID 24431106. S2CID 6223741.
^ Sessa B, Aday JS, O'Brien S, Curran HV, Measham F, Higbed L и др. (март 2022 г.). «Развенчание мифа о «голубых понедельниках»: нет доказательств снижения аффекта после приема клинического MDMA». Журнал психофармакологии . 36 (3): 360–367. doi : 10.1177/02698811211055809. PMID 34894842. S2CID 245184699.
^ Фрейе Э. (2009). Фармакология и злоупотребление кокаином, амфетаминами, экстази и связанными с ними дизайнерскими наркотиками: всесторонний обзор их способа действия, лечения злоупотребления и интоксикации. Springer Science & Business Media. стр. 147. ISBN978-90-481-2448-0. Архивировано из оригинала 13 января 2023 . Получено 12 мая 2020 .
^ Lyles J, Cadet JL (май 2003 г.). «Нейротоксичность метилендиоксиметамфетамина (МДМА, экстази): клеточные и молекулярные механизмы». Исследования мозга. Обзоры исследований мозга . 42 (2): 155–168. doi :10.1016/S0165-0173(03)00173-5. PMID 12738056. S2CID 45330713.
^ Philipps D (1 мая 2018 г.). «Экстази как средство от ПТСР? Вероятно, у вас есть некоторые вопросы». The New York Times . Архивировано из оригинала 1 января 2022 г. Получено 14 июля 2018 г.
^ Патель В. (2010). Психическое и неврологическое общественное здоровье в глобальной перспективе (1-е изд.). Сан-Диего, Калифорния: Academic Press/Elsevier. стр. 57. ISBN978-0-12-381527-9. Архивировано из оригинала 10 сентября 2017 года.
^ Nuwer R (3 мая 2021 г.). «Психоделический препарат прошел большой тест на эффективность в лечении ПТСР». The New York Times . Архивировано из оригинала 5 июня 2021 г. Получено 5 июня 2021 г.
^ «Освобождение от ответственности согласно подразделу 56(1) для практикующих врачей, агентов, фармацевтов, лиц, отвечающих за больницы, сотрудников больниц и лицензированных дилеров для осуществления деятельности с псилоцибином и МДМА в связи с разрешением на специальную программу доступа». Министерство здравоохранения Канады . 5 января 2022 г. Архивировано из оригинала 11 февраля 2022 г. Получено 20 февраля 2022 г.
^ «Одобрение Канадой психоделиков для терапии — позитивный шаг, говорят эксперты — National». Globalnews.ca . Архивировано из оригинала 20 февраля 2022 г. . Получено 20 февраля 2022 г. .
^ «Изменение классификации псилоцибина и МДМА для возможности назначения препаратов уполномоченными психиатрами». 3 февраля 2023 г. Архивировано из оригинала 4 февраля 2024 г. Получено 4 февраля 2024 г.
^ Liechti ME, Gamma A, Vollenweider FX (март 2001). «Гендерные различия в субъективных эффектах MDMA». Психофармакология . 154 (2): 161–8. doi :10.1007/s002130000648. PMID 11314678. S2CID 20251888.
^ abcdefghijklmnopqrstu vwxyz aa ab ac ad Greene SL, Kerr F, Braitberg G (октябрь 2008 г.). «Обзорная статья: амфетамины и родственные наркотики, вызывающие злоупотребление». Emergency Medicine Australasia . 20 (5): 391–402. doi :10.1111/j.1742-6723.2008.01114.x. PMID 18973636. S2CID 20755466.
^ ab Landriscina F (1995). «МДМА и состояния сознания». Элевсин . 2 : 3–9.
^ Baggott MJ, Kirkpatrick MG, Bedi G, de Wit H (июнь 2015 г.). «Интимное понимание: МДМА меняет то, как люди говорят о значимых других». Журнал психофармакологии . 29 (6): 669–77. doi :10.1177/0269881115581962. PMC 4698152. PMID 25922420 .
^ ab Schmid Y, Hysek CM, Simmerler LD, Crockett MJ, Quednow BB, Liechti ME (сентябрь 2014 г.). "Differential effects of MDMA and methylphenidate on social cognition" (PDF) . Journal of Psychopharmacology . 28 (9): 847–56. doi :10.1177/0269881114542454. PMID 25052243. S2CID 25713943. Архивировано (PDF) из оригинала 17 сентября 2020 г. . Получено 29 июня 2019 г. .
^ Wardle MC, de Wit H (октябрь 2014 г.). «MDMA изменяет эмоциональную обработку и способствует позитивному социальному взаимодействию». Психофармакология . 231 (21): 4219–29. doi :10.1007/s00213-014-3570-x. PMC 4194242. PMID 24728603 .
^ Bravo GL (2001). «Как ощущается МДМА?». В Holland J (ред.). Экстази: полное руководство. Всесторонний взгляд на риски и преимущества МДМА . Рочестер: Park Street Press.
^ Metzner R (2005). «Психоделические, психоактивные и вызывающие привыкание препараты и состояния сознания». В Earleywine M (ред.). Mind-Altering Drugs: The Science of Subjective Experience . Нью-Йорк: Оксфордский университет. Архивировано из оригинала 9 октября 2017 года . Получено 8 октября 2017 года .
^ Камилар-Бритт П., Беди Г. (октябрь 2015 г.). «Просоциальные эффекты 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА): контролируемые исследования на людях и лабораторных животных». Neuroscience and Biobehavioral Reviews . 57 : 433–46. doi : 10.1016/j.neubiorev.2015.08.016. PMC 4678620. PMID 26408071 .
^ Рейнольдс С. (1999). Поколение экстаза: в мир техно и рейв-культуры. Routledge. стр. 81. ISBN978-0-415-92373-6. Архивировано из оригинала 8 ноября 2023 . Получено 13 октября 2020 .
^ ab McCrady BS, Epstein EE, ред. (2013). Зависимости: всеобъемлющее руководство (Второе изд.). Оксфорд: Oxford University Press. стр. 299. ISBN978-0-19-975366-6. Архивировано из оригинала 13 января 2023 . Получено 11 января 2017 .
^ ab Zeifman RJ, Kettner H, Pagni BA, Mallard A, Roberts DE, Erritzoe D и др. (август 2023 г.). «Совместное использование МДМА с псилоцибином/ЛСД может смягчить сложные переживания и усилить позитивные переживания». Scientific Reports . 13 (1): 13645. doi :10.1038/s41598-023-40856-5. PMC 10444769 . PMID 37608057.
^ Weiss S (16 февраля 2024 г.). «Nexus Flipping: What Happens When You Combine MDMA and 2C-B». DoubleBlind Mag . Получено 10 июля 2024 г.
^ Hysek CM, Simmerler LD, Nicola VG, Vischer N, Donzelli M, Krähenbühl S и др. (4 мая 2012 г.). Laks J (ред.). «Дулоксетин ингибирует эффекты МДМА («экстази») in vitro и у людей в рандомизированном плацебо-контролируемом лабораторном исследовании». PLOS ONE . 7 (5): e36476. Bibcode :2012PLoSO...736476H. doi : 10.1371/journal.pone.0036476 . PMC 3344887 . PMID 22574166.
^ Юки Ф., Рие И., Мики К., Мицухиро В., Наотака К., Кеничиро Н. (апрель 2013 г.). «Предупреждение о совместном применении 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА) с метамфетамином с точки зрения фармакокинетических и фармакодинамических оценок в мозге крыс». Европейский журнал фармацевтических наук . 49 (1): 57–64. doi :10.1016/j.ejps.2013.01.014. PMID 23395913.
^ Hamida SB, Tracqui A, de Vasconcelos AP, Szwarc E, Lazarus C, Kelche C и др. (Июль 2009 г.). «Этанол увеличивает распределение MDMA в мозге крысы: возможные последствия потенцирования психостимулирующего эффекта MDMA под действием этанола». Международный журнал нейропсихофармакологии . 12 (6): 749–759. doi : 10.1017/s1461145708009693 . PMID 19046482. S2CID 24230367.
^ Oesterheld JR, Armstrong SC, Cozza KL (1 марта 2004 г.). «Экстази: фармакодинамические и фармакокинетические взаимодействия». Психосоматика . 45 (1): 84–87. doi : 10.1176/appi.psy.45.1.84 . PMID 14709765.
^ Карпентер М., Берри Х., Пеллетье А.Л. (май 2019 г.). «Клинически значимые лекарственные взаимодействия в первичной медицинской помощи». American Family Physician . 99 (9): 558–564. PMID 31038898.
^ Sessa B, Nutt D (январь 2015). «Создание лекарства из МДМА». Британский журнал психиатрии . 206 (1): 4–6. doi : 10.1192/bjp.bp.114.152751 . PMID 25561485.
^ Ebrahimian Z, Karimi Z, Khoshnoud MJ, Namavar MR, Daraei B, Haidari MR (1 февраля 2017 г.). «Поведенческий и стереологический анализ эффектов прерывистого питания на перорально вводимый MDMA («экстази») у мышей». Innovations in Clinical Neuroscience . 14 (1–2): 40–52. PMC 5373794. PMID 28386520. MDMA включен в Список 1 Агентства по борьбе с наркотиками США, что означает, что в настоящее время в Соединенных Штатах нет общепринятых медицинских применений MDMA, отсутствует общепринятая безопасность для использования под медицинским наблюдением, и существует высокий потенциал злоупотребления.
^ Климко RP, Рохрих H, Суини DR, Аль-Рази J (1986). «Экстази: обзор MDMA и MDA». Международный журнал психиатрии в медицине . 16 (4): 359–72. doi :10.2190/dcrp-u22m-aumd-d84h. PMID 2881902. S2CID 31902958.
^ Wan W (6 августа 2017 г.). «Экстази может стать «прорывной» терапией для солдат и других, страдающих от ПТСР». The Washington Post . Архивировано из оригинала 28 августа 2017 г. Получено 3 апреля 2021 г.
^ Купфершмидт К (26 августа 2017 г.). «Все готово для решающего испытания экстази у пациентов с ПТСР». Science (журнал) . Архивировано из оригинала 28 декабря 2021 г. Получено 3 апреля 2021 г.
^ Zarembo A (15 марта 2014 г.). «Изучение терапевтических эффектов МДМА при посттравматическом стрессе». Los Angeles Times . Архивировано из оригинала 7 апреля 2023 г. Получено 7 апреля 2023 г.
^ Синглтон SP, Ван J, Митофер M, Ханлон CA, Джордж MS, Митофер A и др. (2023). «Измененная активность мозга и функциональная связность после терапии с применением МДМА при посттравматическом стрессовом расстройстве». Frontiers in Psychiatry . 13 : 947622. doi : 10.3389/fpsyt.2022.947622 . ISSN 1664-0640. PMC 9879604. PMID 36713926 .
^ «Психоделическая поддержка: первое клиническое исследование: социальная тревожность у взрослых аутистов успешно лечится с помощью терапии МДМА – Междисциплинарная ассоциация психоделических исследований – MAPS». maps.org . Получено 17 сентября 2024 г. .
^ Saunders N (29 июля 1995 г.). «Агония и экстаз пути Бога». Совет по духовным практикам (CSP) . Архивировано из оригинала 24 апреля 2013 г. Получено 11 июня 2011 г.
^ Уотсон Л., Бек Дж. (1991). «Искатели нового века: использование МДМА в качестве дополнения к духовным поискам» (PDF) . Журнал психоактивных препаратов . 23 (3): 261–70. doi :10.1080/02791072.1991.10471587. PMID 1685513. Архивировано из оригинала 22 ноября 2004 г. . Получено 28 апреля 2024 г. .{{cite journal}}: CS1 maint: bot: original URL status unknown (link)
^ abcd "MDMA (3,4-метилендиоксиметамфетамин)" (PDF) . Сводка национальной оценки наркотической угрозы за 2015 год . Министерство юстиции США: Управление по борьбе с наркотиками. Октябрь 2015 г. С. 85–88. Архивировано из оригинала (PDF) 10 апреля 2016 г. . Получено 10 апреля 2016 г. .
^ ab Molly Madness . Drugs, Inc. (телевизионный документальный фильм). National Geographic Channel. 13 августа 2014 г. ASIN B00LIC368M.
^ ab Manic Molly . Drugs, Inc. (телевизионный документальный фильм). National Geographic Channel. 10 декабря 2014 г. ASIN B00LIC368M.
^ Келли М (20 июня 2019 г.). «Мужчина арестован за хранение таблеток экстази в форме Варио». Nintendo Enthusiast . Архивировано из оригинала 24 июня 2021 г. Получено 17 июня 2021 г.
^ "Groesbeck: Студенты пойманы с таблетками экстази обманчивой формы". KWTX . 31 октября 2019 г. Архивировано из оригинала 24 июня 2021 г. Получено 17 июня 2021 г.
^ abcdefg Keane M (февраль 2014 г.). «Распознавание и лечение острой гипонатриемии». Emergency Nurse . 21 (9): 32–6, тест 37. doi :10.7748/en2014.02.21.9.32.e1128. PMID 24494770.
^ abcdef White CM (март 2014). «Как фармакология и фармакокинетика МДМА приводят к желаемым эффектам и вреду». Журнал клинической фармакологии . 54 (3): 245–52. doi :10.1002/jcph.266. PMID 24431106. S2CID 6223741.
^ Spauwen LW, Niekamp AM, Hoebe CJ, Dukers-Muijrers NH (февраль 2015 г.). «Употребление наркотиков, рискованное сексуальное поведение и инфекции, передающиеся половым путем, среди свингеров: поперечное исследование в Нидерландах». Инфекции, передаваемые половым путем . 91 (1): 31–6. doi : 10.1136/sextrans-2014-051626 . PMID 25342812. Известно, что некоторые рекреационные наркотики (например, МДМА или GHB) могут препятствовать возможности эякуляции или поддержания эрекции.
^ Hahn IH (25 марта 2015 г.). "Токсичность MDMA: предпосылки, патофизиология, эпидемиология". Medscape . Архивировано из оригинала 11 мая 2016 г. Получено 14 мая 2016 г.
^ Parrott AC (2012). "13. MDMA и LSD". В Verster J, Brady K, Galanter M, Conrod P (ред.). Злоупотребление наркотиками и наркомания при медицинских заболеваниях: причины, последствия и лечение . Springer Science & Business Media. стр. 179. ISBN978-1-4614-3375-0.
^ Альваренга Т.А., Андерсен М.Л., Рибейро Д.А., Араужо П., Хироцу С., Коста Дж.Л. и др. (январь 2010 г.). «Единичное воздействие кокаина или экстази вызывает повреждение ДНК в мозге и других органах мышей». Биология наркомании . 15 (1): 96–99. дои : 10.1111/j.1369-1600.2009.00179.x. PMID 19878142. S2CID 21347765.
^ Альваренга Т.А., Рибейро Д.А., Араужо П., Хироцу С., Мазаро-Коста Р., Коста Дж.Л. и др. (сентябрь 2011 г.). «Недостаток сна и острое злоупотребление наркотиками могут вызвать повреждение ДНК во многих органах мышей». Человеческая и экспериментальная токсикология . 30 (9): 1275–1281. Бибкод : 2011HETox..30.1275A. дои : 10.1177/0960327110388535. PMID 21071548. S2CID 25477893.
^ Frenzilli G, Ferrucci M, Giorgi FS, Blandini F, Nigro M, Ruggieri S и др. (сентябрь 2007 г.). «Фрагментация ДНК и окислительный стресс в гиппокампальной формации: мост между приемом 3,4-метилендиоксиметамфетамина (экстази) и долгосрочными поведенческими изменениями». Поведенческая фармакология . 18 (5–6): 471–481. doi :10.1097/FBP.0b013e3282d518aa. PMID 17762515. S2CID 38285923.
^ abcdefgh Garg A, Kapoor S, Goel M, Chopra S, Chopra M, Kapoor A и др. (2015). «Функциональная магнитно-резонансная томография у лиц, воздерживающихся от приема МДМА: обзор». Current Drug Abuse Reviews . 8 (1): 15–25. doi :10.2174/1874473708666150303115833. PMID 25731754.
^ ab Mueller F, Lenz C, Steiner M, Dolder PC, Walter M, Lang UE и др. (март 2016 г.). «Нейровизуализация при умеренном употреблении MDMA: систематический обзор». Neuroscience and Biobehavioral Reviews . 62 : 21–34. doi : 10.1016/j.neubiorev.2015.12.010 . PMID 26746590.
^ Gouzoulis-Mayfrank E, Daumann J (2009). «Нейротоксичность наркотиков, вызывающих злоупотребление — случай метилендиоксиамфетаминов (МДМА, экстази) и амфетаминов». Диалоги в клинической нейронауке . 11 (3): 305–17. doi :10.31887/DCNS.2009.11.3/egmayfrank. PMC 3181923. PMID 19877498 .
^ ab Halpin LE, Collins SA, Yamamoto BK (февраль 2014 г.). «Нейротоксичность метамфетамина и 3,4-метилендиоксиметамфетамина». Life Sciences . 97 (1): 37–44. doi :10.1016/j.lfs.2013.07.014. PMC 3870191 . PMID 23892199. Напротив, MDMA вызывает повреждение серотонинергических, но не дофаминергических аксонных терминалей в полосатом теле, гиппокампе и префронтальной коре (Battaglia et al., 1987, O'Hearn et al., 1988). Было показано, что вред, связанный с метамфетамином и МДМА, сохраняется в течение как минимум 2 лет у грызунов, нечеловекообразных приматов и людей (Seiden et al., 1988; Woolverton et al., 1989; McCann et al., 1998; Volkow et al., 2001a; McCann et al., 2005).
^ Szigeti B, Winstock AR, Erritzoe D, Maier LJ (июль 2018 г.). «Переоценены ли вызванные экстази серотонинергические изменения для большинства пользователей?». Журнал психофармакологии . 32 (7): 741–748. doi :10.1177/0269881118767646. PMID 29733742. S2CID 13660975. Учитывая зависимость «доза-реакция» между воздействием МДМА и снижением SERT, а также статистически незначимые различия в связывании SERT для пользователей с уровнями использования, аналогичными большинству реальных пользователей, можно предположить, что уровни SERT могут не быть существенно затронуты для большинства пользователей рекреационного экстази.
^ Roberts CA, Jones A, Montgomery C (апрель 2016 г.). «Метаанализ молекулярной визуализации переносчиков серотонина у лиц, употребляющих экстази/полинаркоманию». Neuroscience and Biobehavioral Reviews . 63 : 158–67. doi : 10.1016/j.neubiorev.2016.02.003 . PMID 26855234.
^ abcdef Parrott AC (2014). «Потенциальные опасности использования МДМА для психотерапии». Журнал психоактивных препаратов . 46 (1): 37–43. doi :10.1080/02791072.2014.873690. PMID 24830184. S2CID 23485480.
^ Rogers G, Elston J, Garside R, Roome C, Taylor R, Younger P и др. (январь 2009 г.). «Вредные эффекты рекреационного экстази для здоровья: систематический обзор наблюдательных данных». Оценка технологий здравоохранения . 13 (6): iii–iv, ix–xii, 1–315. doi : 10.3310/hta13050 . hdl : 10871/11534 . PMID 19195429.
^ Кайперс КП, Теуниссен Э.Л., ван Вел Дж.Х., де Соуза Фернандес Перна Э.Б., Линссен А., Самбет А. и др. (2016). «Нарушение вербальной памяти у полинаркоманов, употребляющих экстази: клиническая перспектива». ПЛОС ОДИН . 11 (2): e0149438. Бибкод : 2016PLoSO..1149438K. дои : 10.1371/journal.pone.0149438 . ПМЦ 4764468 . ПМИД 26907605.
^ Лоус КР, Коккалис Дж (август 2007 г.). «Экстази (МДМА) и функция памяти: метааналитическое обновление». Психофармакология человека . 22 (6): 381–8. doi :10.1002/hup.857. PMID 17621368. S2CID 25353240.
^ Kousik SM, Napier TC, Carvey PM (2012). «Влияние психостимулирующих препаратов на функцию гематоэнцефалического барьера и нейровоспаление». Frontiers in Pharmacology . 3 : 121. doi : 10.3389 /fphar.2012.00121 . PMC 3386512. PMID 22754527.
^ Макмиллан Б., Старр К. (2014). Биология человека (10-е изд.). Белмонт, Калифорния: Brooks/Cole Cengage Learning. ISBN978-1-133-59916-6.
^ Boyle NT, Connor TJ (сентябрь 2010 г.). «Иммуносупрессия, вызванная метилендиоксиметамфетамином («экстази»): причина для беспокойства?». British Journal of Pharmacology . 161 (1): 17–32. doi :10.1111/J.1476-5381.2010.00899.X. PMC 2962814. PMID 20718737 .
^ Cavero I, Guillon JM (2014). «Оценка фармакологической безопасности лекарств с предвзятым агонизмом рецепторов 5-HT(2B), опосредующим сердечную вальвулопатию». Журнал фармакологических и токсикологических методов . 69 (2): 150–161. doi :10.1016/j.vascn.2013.12.004. PMID 24361689.
^ Padhariya K, Bhandare R, Canney D, Velingkar V (2017). «Сердечно-сосудистые проблемы рецептора 5-HT2B и недавние перспективы в разработке его антагонистов». Цели лекарственных препаратов при сердечно-сосудистых и гематологических расстройствах . 17 (2): 86–104. doi :10.2174/1871529X17666170703115111. PMID 28676029.
^ Koczor CA, Ludlow I, Hight RS, Jiao Z, Fields E, Ludaway T и др. (ноябрь 2015 г.). «Экстази (МДМА) изменяет экспрессию кардиальных генов и метилирование ДНК: последствия для дисфункции циркадного ритма в сердце». Toxicological Sciences . 148 (1): 183–191. doi :10.1093/toxsci/kfv170. PMC 4731408 . PMID 26251327.
^ Nutt D , King LA, Saulsbury W, Blakemore C (март 2007 г.). «Разработка рациональной шкалы для оценки вреда наркотиков, потенциально используемых не по назначению». Lancet . 369 (9566): 1047–1053. doi :10.1016/S0140-6736(07)60464-4. PMID 17382831. S2CID 5903121. Краткое содержание: «Ученые хотят новых рейтингов лекарств». BBC News . 23 марта 2007 г. Архивировано из оригинала 2 декабря 2007 г. Получено 4 апреля 2008 г.
^ ab Олауссон П., Йентш Дж.Д., Тронсон Н., Нив Р.Л., Нестлер Э.Дж., Тейлор Дж.Р. (сентябрь 2006 г.). «DeltaFosB в прилежащем ядре регулирует инструментальное поведение и мотивацию, подкрепляемые пищей». Журнал неврологии . 26 (36): 9196–204. doi :10.1523/JNEUROSCI.1124-06.2006. ПМК 6674495 . ПМИД 16957076.
^ ab Robison AJ, Nestler EJ (октябрь 2011 г.). «Транскрипционные и эпигенетические механизмы зависимости». Nature Reviews. Neuroscience . 12 (11): 623–37. doi :10.1038/nrn3111. PMC 3272277 . PMID 21989194.
^ Mack AH, Brady KT, Miller SI, Frances RJ (12 мая 2016 г.). Клинический учебник по аддиктивным расстройствам. Guilford Publications. стр. 169. ISBN978-1-4625-2169-2. Вероятность возникновения зависимости у МДМА, по-видимому, ниже, чем у других наркотиков, вызывающих привыкание...
^ Favrod-Coune T, Broers B (июль 2010 г.). «Влияние психостимуляторов на здоровье: обзор литературы». Pharmaceuticals . 3 (7): 2333–2361. doi : 10.3390/ph3072333 . PMC 4036656 . PMID 27713356. Кажется, он вызывает меньшую зависимость, чем кокаин или метамфетамин.
^ Райс Р., Миллер СК, Филлин ДА (2009). Принципы наркологической медицины (4-е изд.). Филадельфия: Wolters Kluwer/Lippincott Williams & Wilkins. стр. 226. ISBN978-0-7817-7477-2. Архивировано из оригинала 13 января 2023 г. . Получено 11 января 2017 г. . МДА и МДМА оказывают меньшее укрепляющее действие, чем амфетамин...
^ ab Steinkellner T, Freissmuth M, Sitte HH, Montgomery T (январь 2011 г.). «Уродливая сторона амфетаминов: краткосрочная и долгосрочная токсичность 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА, «экстази»), метамфетамина и D-амфетамина». Biological Chemistry . 392 (1–2): 103–15. doi :10.1515/BC.2011.016. PMC 4497800 . PMID 21194370. ...приблизительно 15% обычных пользователей МДМА в последнее время соответствуют диагностическим критериям зависимости от МДМА согласно Диагностическому и статистическому руководству, четвертое издание/DSMIV.
^ Mack AH, Brady KT, Miller SI, Frances RJ (12 мая 2016 г.). Клинический учебник по аддиктивным расстройствам. Guilford Publications. стр. 171. ISBN978-1-4625-2169-2. Архивировано из оригинала 19 января 2023 г. . Получено 13 октября 2020 г. . Не существует известных фармакологических методов лечения зависимости от МДМА.
^ Vorhees CV (ноябрь 1997 г.). «Методы обнаружения долгосрочных нарушений ЦНС после пренатального воздействия нейротоксинов». Drug and Chemical Toxicology . 20 (4): 387–99. doi :10.3109/01480549709003895. PMID 9433666.
^ ab Meamar R, Karamali F, Sadeghi HM, Etebari M, Nasr-Esfahani MH, Baharvand H (июнь 2010 г.). "Токсичность экстази (МДМА) в отношении сердечных и нервных клеток, полученных из эмбриональных стволовых клеток". Toxicology in Vitro . 24 (4): 1133–8. Bibcode : 2010ToxVi..24.1133M. doi : 10.1016/j.tiv.2010.03.005. PMID 20230888. Подводя итог, можно сказать, что МДМА является умеренным тератогеном, который может влиять на сердечную и нейрональную дифференцировку в модели эмбриональных стволовых клеток, и эти результаты согласуются с предыдущими моделями in vivo и in vitro.
^ Singer LT, Moore DG, Fulton S, Goodwin J, Turner JJ, Min MO и др. (2012). «Нейроповеденческие исходы младенцев, подвергшихся воздействию МДМА (экстази) и других рекреационных наркотиков во время беременности». Neurotoxicology and Teratology . 34 (3): 303–10. Bibcode : 2012NTxT...34..303S. doi : 10.1016/j.ntt.2012.02.001. PMC 3367027. PMID 22387807 .
^ Lipton JW, Tolod EG, Thompson VB, Pei L, Paumier KL, Terpstra BT и др. (октябрь 2008 г.). «3,4-Метилендиокси-N-метамфетамин (экстази) способствует выживанию фетальных дофаминовых нейронов в культуре». Neuropharmacology . 55 (5): 851–859. doi :10.1016/j.neuropharm.2008.06.062. PMID 18655796.
^ Hysek C, Schmid Y, Rickli A, Simmerl LD, Donzelli M, Grouzmann E и др. (август 2012 г.). «Карведилол ингибирует кардиостимулирующее и термогенное действие МДМА у людей». British Journal of Pharmacology . 166 (8): 2277–88. doi :10.1111/j.1476-5381.2012.01936.x. PMC 3448893. PMID 22404145 .
^ Vanattou-Saïfoudine N, McNamara R, Harkin A (ноябрь 2012 г.). «Кофеин провоцирует неблагоприятные взаимодействия с 3,4-метилендиоксиметамфетамином (МДМА, «экстази») и родственными психостимуляторами: механизмы и медиаторы». British Journal of Pharmacology . 167 (5): 946–59. doi :10.1111/j.1476-5381.2012.02065.x. PMC 3492978 . PMID 22671762.
^ Hall AP, Henry JA (июнь 2006 г.). «Острые токсические эффекты «экстази» (МДМА) и родственных соединений: обзор патофизиологии и клинического ведения». British Journal of Anaesthesia . 96 (6): 678–85. doi : 10.1093/bja/ael078 . PMID 16595612.
^ abc de la Torre R, Farré M, Roset PN, Pizarro N, Abanades S, Segura M и др. (апрель 2004 г.). «Human pharmacology of MDMA: pharmacokinetics, metabolic, and disposition» (Человеческая фармакология МДМА: фармакокинетика, метаболизм и диспозиция). Therapeutic Drug Monitoring . 26 (2): 137–44. doi :10.1097/00007691-200404000-00009. PMID 15228154. Известно, что некоторые рекреационные наркотики (например, МДМА или GHB) могут препятствовать возможности эякуляции или поддержания эрекции.
^ abcdef Kellum JA, Gunn SR, Singer M (2008). Oxford American Handbook of Critical Care . Oxford University Press. стр. 464. ISBN978-0-19-530528-9. OCLC 1003197730.
^ de la Torre R, Farré M, Roset PN, Pizarro N, Abanades S, Segura M и др. (апрель 2004 г.). «Человеческая фармакология MDMA: фармакокинетика, метаболизм и распределение». Therapeutic Drug Monitoring . 26 (2): 137–44. doi :10.1097/00007691-200404000-00009. PMID 15228154.
^ Pendergraft WF, Herlitz LC, Thornley-Brown D, Rosner M, Niles JL (ноябрь 2014 г.). «Нефротоксические эффекты распространенных и новых наркотиков, вызывающих злоупотребление». Клинический журнал Американского общества нефрологии . 9 (11): 1996–2005. doi :10.2215/CJN.00360114. PMC 4220747. PMID 25035273 .
^ Silins E, Copeland J, Dillon P (август 2007 г.). «Качественный обзор серотонинового синдрома, экстази (MDMA) и использования других серотонинергических веществ: иерархия риска». Австралийский и новозеландский журнал психиатрии . 41 (8): 649–55. doi :10.1080/00048670701449237. PMID 17620161. S2CID 25832516.
^ Папасеит Э, Перес-Манья С, Торренс М, Фарре А, Поятос Л, Хладун О и др. (май 2020 г.). «Взаимодействие МДМА с фармацевтическими препаратами и наркотиками». Экспертное мнение о препарате Метаб Токсикол . 16 (5): 357–369. дои : 10.1080/17425255.2020.1749262. PMID 32228243. S2CID 214750903.
^ Вуори Э., Генри Дж.А., Оянперя И., Ниеминен Р., Саволайнен Т., Вальстен П. и др. (март 2003 г.). «Смерть после приема МДМА (экстази) и моклобемида». Зависимость . 98 (3): 365–8. дои : 10.1046/j.1360-0443.2003.00292.x. ПМИД 12603236.
^ ab Halberstadt AL, Nichols DE (2020). «Серотонин и рецепторы серотонина в действии галлюциногенов». Справочник по поведенческой нейробиологии серотонина . Справочник по поведенческой нейронауке. Том 31. С. 843–863. doi :10.1016/B978-0-444-64125-0.00043-8. ISBN9780444641250. ISSN 1569-7339. S2CID 241134396.
^ Андерхилл С., Амара С. (18 апреля 2020 г.). «MDMA и TAAR1-опосредованная активация RhoA в серотониновых нейронах». Журнал FASEB . 34 (1): 1. doi : 10.1096/fasebj.2020.34.s1.05856 .
^ Underhill SM, Hullihen PD, Chen J, Fenollar-Ferrer C, Rizzo MA, Ingram SL и др. (апрель 2021 г.). «Амфетамины передают сигнал через внутриклеточные рецепторы TAAR1, связанные с Gα13 и GαS в дискретных субклеточных доменах». Молекулярная психиатрия . 26 (4): 1208–1223. doi :10.1038/s41380-019-0469-2. PMC 7038576. PMID 31399635 .
^ Lizarraga LE, Cholanians AB, Phan AV, Herndon JM, Lau SS, Monks TJ (январь 2015 г.). «Везикулярный транспортер моноаминов 2 и острая и долгосрочная реакция на 3,4-(±)-метилендиоксиметамфетамин». Toxicological Sciences . 143 (1): 209–219. doi :10.1093/toxsci/kfu222. PMC 4274386 . PMID 25370842.
^ Straumann I, Avedisian I, Klaiber A, Varghese N, Eckert A, Rudin D и др. (август 2024 г.). «Острые эффекты R-MDMA, S-MDMA и рацемического MDMA в рандомизированном двойном слепом перекрестном исследовании у здоровых участников». Neuropsychopharmacology : 1–10. doi :10.1038/s41386-024-01972-6. PMID 39179638.
^ Pitts EG, Curry DW, Hampshire KN, Young MB, Howell LL (февраль 2018 г.). «(±)-MDMA и его энантиомеры: потенциальные терапевтические преимущества R(-)-MDMA». Психофармакология . 235 (2): 377–392. doi :10.1007/s00213-017-4812-5. PMID 29248945. S2CID 3343930.
^ Liechti ME, Vollenweider FX (декабрь 2001 г.). «Какие нейрорецепторы опосредуют субъективные эффекты MDMA у людей? Краткое изложение механистических исследований». Human Psychopharmacology . 16 (8): 589–598. doi :10.1002/hup.348. PMID 12404538. S2CID 45640843.
^ Mas M, Farré M, de la Torre R, Roset PN, Ortuño J, Segura J, et al. (Июль 1999). «Сердечно-сосудистые и нейроэндокринные эффекты и фармакокинетика 3, 4-метилендиоксиметамфетамина у людей». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 290 (1): 136–45. PMID 10381769.
^ Аб де ла Торре Р., Фарре М., Ортуньо Дж., Мас М., Бреннейзен Р., Розет П.Н. и др. (февраль 2000 г.). «Нелинейная фармакокинетика МДМА («экстази») у людей». Британский журнал клинической фармакологии . 49 (2): 104–9. дои : 10.1046/j.1365-2125.2000.00121.x. ПМК 2014905 . ПМИД 10671903.
^ Farré M, Roset PN, Lopez CH, Mas M, Ortuño J, Menoyo E и др. (сентябрь 2000 г.). «Фармакология МДМА у людей». Annals of the New York Academy of Sciences . 914 (1): 225–37. Bibcode : 2000NYASA.914..225D. doi : 10.1111/j.1749-6632.2000.tb05199.x . PMID 11085324. S2CID 29247621.
^ ab Kolbrich EA, Goodwin RS, Gorelick DA, Hayes RJ, Stein EA, Huestis MA (июнь 2008 г.). "Плазменная фармакокинетика 3,4-метилендиоксиметамфетамина после контролируемого перорального введения молодым взрослым". Therapeutic Drug Monitoring . 30 (3): 320–32. doi :10.1097/FTD.0b013e3181684fa0. PMC 2663855. PMID 18520604 .
^ Shima N, Kamata H, Katagi M, Tsuchihashi H, Sakuma T, Nemoto N (сентябрь 2007 г.). «Прямое определение глюкуронида и сульфата 4-гидрокси-3-метоксиметамфетамина, основного метаболита МДМА, в моче человека». Journal of Chromatography B. 857 ( 1): 123–9. doi :10.1016/j.jchromb.2007.07.003. PMID 17643356.
^ Fallon JK, Kicman AT, Henry JA, Milligan PJ, Cowan DA, Hutt AJ (июль 1999). «Стереоспецифический анализ и энантиомерное распределение 3, 4-метилендиоксиметамфетамина (экстази) у людей». Клиническая химия . 45 (7): 1058–69. doi : 10.1093/clinchem/45.7.1058 . PMID 10388483.
^ Mueller M, Peters FT, Maurer HH, McCann UD, Ricaurte GA (октябрь 2008 г.). «Нелинейная фармакокинетика (+/-)3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА, «Экстази») и его основных метаболитов у беличьих обезьян при концентрациях МДМА в плазме, которые развиваются после типичных психоактивных доз». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 327 (1): 38–44. doi :10.1124/jpet.108.141366. PMID 18591215. S2CID 38043715.
^ Milhazes N, Martins P, Uriarte E, Garrido J, Calheiros R, Marques MP и др. (июль 2007 г.). «Электрохимическая и спектроскопическая характеристика амфетамин-подобных препаратов: применение к скринингу 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА) и его синтетических предшественников». Analytica Chimica Acta . 596 (2): 231–41. Bibcode : 2007AcAC..596..231M. doi : 10.1016/j.aca.2007.06.027. hdl : 10316/45124 . PMID 17631101.
^ Milhazes N, Cunha-Oliveira T, Martins P, Garrido J, Oliveira C, Rego AC и др. (октябрь 2006 г.). «Синтез и цитотоксический профиль 3,4-метилендиоксиметамфетамина («экстази») и его метаболитов на недифференцированных клетках PC12: предполагаемая связь структуры и токсичности» (PDF) . Chemical Research in Toxicology . 19 (10): 1294–304. doi :10.1021/tx060123i. hdl : 10316/12872 . PMID 17040098. Архивировано (PDF) из оригинала 28 июня 2021 г. . Получено 24 сентября 2019 г. .
^ Baxter EW, Reitz AB (апрель 2004 г.). "Восстановительное аминирование карбонильных соединений с восстанавливающими агентами на основе боргидрида и борана". Organic Reactions . 59. Hoboken, New Jersey, United States: 59. doi :10.1002/0471264180.or059.01. ISBN0471264180.
^ Gimeno P, Besacier F, Bottex M, Dujourdy L, Chaudron-Thozet H (декабрь 2005 г.). «Исследование примесей в промежуточных продуктах и образцах 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА), полученных с помощью восстановительного аминирования». Forensic Science International . 155 (2–3): 141–57. doi :10.1016/j.forsciint.2004.11.013. PMID 16226151.
^ Palhol F, Boyer S, Naulet N, Chabrillat M (сентябрь 2002 г.). «Профилирование примесей изъятых таблеток МДМА методом капиллярной газовой хроматографии». Аналитическая и биоаналитическая химия . 374 (2): 274–81. doi :10.1007/s00216-002-1477-6. PMID 12324849. S2CID 42666306.
^ Renton RJ, Cowie JS, Oon MC (август 1993 г.). «Исследование прекурсоров, промежуточных продуктов и побочных продуктов реакции в синтезе 3,4-метилендиоксиметиламфетамина и его применение в судебно-медицинском анализе наркотиков». Forensic Science International . 60 (3): 189–202. doi :10.1016/0379-0738(93)90238-6. PMID 7901132.
^ Mohan J, ред. (июнь 2014 г.). Всемирный доклад о наркотиках 2014 (PDF) . Вена, Австрия: Управление ООН по наркотикам и преступности . стр. 2, 3, 123–152. ISBN978-92-1-056752-7. Архивировано (PDF) из оригинала 13 ноября 2014 г. . Получено 1 декабря 2014 г. .
^ "Раннее предупреждение - производители MDMA и MDA используют Ocotea Cymbarum в качестве прекурсора" (PDF) . Бюллетень DEA Microgram . 38 (11). Агентство по борьбе с наркотиками, Министерство юстиции США: 166. 11 ноября 2005 г. Архивировано из оригинала (PDF) 18 октября 2012 г.
^ Barnes AJ, De Martinis BS, Gorelick DA, Goodwin RS, Kolbrich EA, Huestis MA (март 2009). «Распределение MDMA и метаболитов в человеческом поте после контролируемого введения MDMA». Клиническая химия . 55 (3): 454–62. doi :10.1373/clinchem.2008.117093. PMC 2669283. PMID 19168553 .
^ Базелт РК (2011). Распределение токсичных лекарств и химикатов в организме человека (9-е изд.). Seal Beach, Ca.: Biomedical Publications. стр. 1078–1080. ISBN978-0-9626523-8-7.
^ abc Bernschneider-Reif S, Oxler F, Freudenmann RW (ноябрь 2006 г.). «Происхождение МДМА («экстази») — отделение фактов от мифа». Die Pharmazie . 61 (11): 966–72. PMID 17152992. Архивировано из оригинала 24 сентября 2015 г. Получено 30 января 2014 г.
^ Фирма Э. Мерк в Дармштадте (16 мая 1914 г.). «Патент Германии 274350: Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyaryl-, Diалкилoxyaryl- und Alkylendioxyarylaminopropanen bzw. deren am Stickstoff monoалкилierten Derivaten». Kaiserliches Patentamt. Архивировано из оригинала 28 августа 2021 года . Проверено 12 апреля 2009 г.
^ Фирма Э. Мерк в Дармштадте (15 октября 1914 г.). «Патент Германии 279194: Verfahren zur Darstellung von Hydrastinin Derivaten». Kaiserliches Patentamt. Архивировано из оригинала 28 августа 2021 года . Проверено 20 июля 2009 г.
^ Шульгин АТ (1990). "1. История МДМА". В Peroutka SJ (ред.). Экстази: клинические, фармакологические и нейротоксикологические эффекты препарата МДМА . Бостон: Kluwer Academic Publishers. стр. 2, 14. ISBN978-0-7923-0305-3.
^ Hardman HF, Haavik CO, Seevers MH (июнь 1973 г.). «Связь структуры мескалина и семи аналогов с токсичностью и поведением пяти видов лабораторных животных». Toxicology and Applied Pharmacology . 25 (2): 299–309. Bibcode : 1973ToxAP..25..299H. doi : 10.1016/S0041-008X(73)80016-X. hdl : 2027.42/33868 . PMID 4197635. Архивировано из оригинала 21 октября 2008 г. Получено 19 апреля 2009 г.
^ abcdefghi Benzenhöfer U, Passie T (август 2010). «Повторное открытие МДМА (экстази): роль американского химика Александра Т. Шульгина». Addiction . 105 (8): 1355–61. doi :10.1111/j.1360-0443.2010.02948.x. PMID 20653618.
^ Biniecki S, Krajewski E (1960). «Производство d,1-N-метил-бета-(3,4-метилендиоксифенил)-изопропиламина и d,1-N-метил-бета-(3,4-димоксифенил)-изопропиламина». Acta Polon Pharm (на польском языке). 17 : 421–5.
^ abc Siegel RK (октябрь 1986 г.). "MDMA. Немедицинское использование и интоксикация" (PDF) . Journal of Psychoactive Drugs . 18 (4): 349–54. doi :10.1080/02791072.1986.10472368. PMID 2880950. Архивировано (PDF) из оригинала 4 марта 2016 г. . Получено 11 августа 2015 г. .
↑ Первый подтверждённый образец был изъят и идентифицирован полицией Чикаго в 1970 году, см. Sreenivasan VR (1972). «Проблемы идентификации метилендиокси и метокси амфетаминов». Журнал уголовного права, криминологии и полицейской науки . 63 (2): 304–312. doi :10.2307/1142315. JSTOR 1142315. Архивировано из оригинала 21 октября 2008 года . Получено 19 апреля 2009 года .
^ ab Foderaro LW (11 декабря 1988 г.). «Психоделический препарат под названием экстази набирает популярность в ночных клубах Манхэттена». The New York Times . Архивировано из оригинала 17 ноября 2015 г. Получено 27 августа 2015 г.
^ abcd Brown E (сентябрь 2002 г.). "Профессор X". Wired . Архивировано из оригинала 25 июня 2015 г. Получено 4 января 2015 г.
^ ab Beck JE (апрель 1987 г.). "Drug Abuse Series: MDMA". Erowid . Drug Abuse Information and Monitoring Project. Архивировано из оригинала 4 августа 2015 г. Получено 6 августа 2015 г.
^ abcdefgh Pentney AR (2001). «Исследование истории и противоречий вокруг MDMA и MDA». Журнал психоактивных препаратов . 33 (3): 213–21. doi :10.1080/02791072.2001.10400568. PMID 11718314. S2CID 31142434.
^ "Александр 'Саша' Шульгин". Научно-исследовательский институт имени Александра Шульгина. Архивировано из оригинала 20 декабря 2014 года . Получено 8 января 2015 года .
^ Шульгин AT, Николс DE (1978). «Характеристика трех новых психотомиметиков». В Willette RE, Stillman RJ (ред.). Психофармакология галлюциногенов . Нью-Йорк: Pergamon Press. С. 74–83. ISBN978-0-08-021938-7. Архивировано из оригинала 15 мая 2013 . Получено 4 января 2015 .
^ abcd Bennett D (30 января 2005 г.). "Dr. Ecstasy". The New York Times Magazine . Архивировано из оригинала 17 ноября 2011 г. Получено 10 февраля 2017 г.
^ abcdef Jennings P (1 апреля 2004 г.). "Ecstasy Rising". Primetime Thursday . No. Special edition. ABC News. Архивировано из оригинала 27 мая 2015 г.
^ Шульгин А (2004). «Дань уважения Иакову» (PDF) . В Doblin R (ред.). Тайный вождь раскрыт (2-е изд.). Сарасота, Флорида: Междисциплинарная ассоциация психоделических исследований. стр. 17–18. ISBN978-0-9660019-6-9. Архивировано из оригинала (PDF) 16 сентября 2018 г. . Получено 7 января 2015 г. .
^ ab "Экстази по рецепту". BBC Business Daily . 29 мая 2018 г. Архивировано из оригинала 10 июля 2021 г. Получено 10 июля 2021 г.
^ Milroy CM (февраль 1999). «Десять лет „экстази“». Журнал Королевского медицинского общества . 92 (2): 68–72. doi :10.1177/014107689909200206. PMC 1297063. PMID 10450215 .
^ abcdefgh Eisner B (1994). Экстази: История МДМА (Расширенное 2-е изд.). Беркли, Калифорния: Ronin Publishing . ISBN978-0-914171-68-3. Архивировано из оригинала 13 января 2023 . Получено 1 февраля 2016 .
^ abcdefghijklmn Бек Дж., Розенбаум М. (1994). "Распределение экстази". В погоне за экстази: Опыт МДМА . Олбани: State Univ. of New York Press. ISBN978-0-7914-1817-8.
^ abcd Доблин Р. , Розенбаум М. (1991). "Глава 6: Почему МДМА не следовало делать незаконным" (PDF) . В Inciardi JA (ред.). Дебаты о легализации наркотиков (2-е изд.). Лондон: SAGE Publications , Inc. ISBN978-0-8039-3678-2. Получено 10 августа 2015 г.
^ Коллин М., Годфри Дж. (2010). «Технологии удовольствия». Измененное состояние: история культуры экстази и эйсид-хауса (обновленное новое издание). Лондон: Profile Books . ISBN978-1-84765-641-4.
^ Савлов М (12 июня 2000 г.). «Обратный отсчет до экстази: новый наркотик для нового тысячелетия». The Austin Chronicle . Weekly Wire. Архивировано из оригинала 21 января 2016 г. Получено 6 августа 2015 г.
^ Оуэн Ф., Гэвин Л. (20 октября 2013 г.). «Молли — не та, за кого вы ее принимаете: более глубокий взгляд на МДМА». Playboy . Архивировано из оригинала 27 июля 2015 г. Получено 6 августа 2015 г.
^ Sylvan R (2005). «Краткая история рейв-сцены». Формирование транса: духовные и религиозные измерения глобальной рейв-культуры . Нью-Йорк, Нью-Йорк: Routledge. стр. 21–22. ISBN978-0-415-97090-7.
^ Parrott AC (май 2004). «Является ли экстази МДМА? Обзор доли таблеток экстази, содержащих МДМА, их дозировки и меняющиеся представления о чистоте» (PDF) . Психофармакология . 173 (3–4): 234–41. doi :10.1007/s00213-003-1712-7. PMID 15007594. S2CID 3347303. Архивировано (PDF) из оригинала 18 сентября 2015 г. . Получено 7 августа 2015 г. .
^ Renfroe CL (октябрь 1986 г.). «MDMA на улице: Анонимный анализ». Журнал психоактивных препаратов . 18 (4): 363–9. doi :10.1080/02791072.1986.10472371. PMID 2880953.
^ "Списки контролируемых веществ. Предлагаемое размещение 3,4-метилендиоксиметамфетамина в Списке I" (PDF) . Федеральный реестр . 49 (146): 30210. 27 июля 1984 г. Архивировано (PDF) из оригинала 4 марта 2016 г. . Получено 15 января 2015 г. .
^ Adler J, Abramson P, Katz S, Hager M (15 апреля 1985 г.). "Getting High on 'Ecstasy'" (PDF) . Newsweek Magazine . Life/Style. стр. 96. Архивировано (PDF) из оригинала 20 апреля 2016 г. . Получено 1 февраля 2015 г. .
^ abc Holland J (2001). "История МДМА". В Holland J (ред.). Экстази: полное руководство; всесторонний взгляд на риски и преимущества МДМА . Рочестер, штат Вермонт: Park Street Press. ISBN978-0-89281-857-0.
^ ab "США запретят "экстази", галлюциногенный наркотик". The New York Times . The Associated Press. 1 июня 1985 г. Архивировано из оригинала 24 мая 2015 г. Получено 29 апреля 2015 г.
^ "MDMA – FDA REPORT, 1985". Erowid . Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 1985. Архивировано из оригинала 11 августа 2015 года . Получено 11 августа 2015 года .
↑ Бейкер К. (30 мая 1985 г.). «DEA запретит «экстази» — наркотик МДМА». Associated Press. Архивировано из оригинала 31 августа 2018 г. Получено 7 августа 2015 г.
^ Корвин М. (31 мая 1985 г.). «США запретят использование препарата МДМА: уличное злоупотребление, используемое психиатрами». Los Angeles Times . Архивировано из оригинала 17 ноября 2015 г. Получено 11 августа 2015 г.
^ Вебер Б. (7 июня 2014 г.). «Александр Шульгин, исследователь психоделики, умер в возрасте 88 лет». The New York Times . Архивировано из оригинала 5 сентября 2015 г. Получено 28 августа 2015 г.
^ Vastag B (3 июня 2014 г.). «Химик Александр Шульгин, популяризатор наркотика экстази, умер в возрасте 88 лет». The Washington Post . WP Company LLC. Архивировано из оригинала 5 августа 2015 г. Получено 28 августа 2015 г.
^ «Экстази имеет свои плюсы и минусы». Kokomo Tribune . Кокомо, Индиана. Harper's Bazaar. 23 ноября 1985 г. стр. 6. Архивировано из оригинала 28 августа 2021 г. Получено 9 сентября 2017 г. – через newspaperarchive.com.
^ "Лестер Гринспун, Мэриленд, Проситель, против Управления по борьбе с наркотиками, Ответчик, 828 F.2d 881 (1st Cir. 1987)". Justia Law . Апелляционный суд США по Первому округу. Архивировано из оригинала 9 октября 2021 г. Получено 9 октября 2021 г.
^ Halvorsen JØ, Naudet F, Cristea IA (октябрь 2021 г.). «Проблемы сравнительного анализа психотерапии с применением МДМА» (PDF) . Nature Medicine . 27 (10): 1689–1690. doi :10.1038/s41591-021-01525-0. PMID 34635857. S2CID 238636360. Архивировано (PDF) из оригинала 22 мая 2022 г. . Получено 9 мая 2022 г. .
^ Комитет экспертов ВОЗ по лекарственной зависимости: Двадцать второй доклад (PDF) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. 1985. С. 24–25. ISBN978-9241207294. Архивировано из оригинала (PDF) 19 октября 2014 г. . Получено 29 августа 2012 г. .
^ "Решение о включении МДМА в Список I" (PDF) . УНП ООН . Комиссия по наркотическим средствам. 11 февраля 1986 г. Архивировано (PDF) из оригинала 22 сентября 2015 г. Получено 9 мая 2015 г.
^ McKinley JC (12 сентября 2013 г.). «Передозировка «Молли» привела к смерти в электрическом зоопарке». The New York Times . Архивировано из оригинала 4 декабря 2013 г. Получено 9 декабря 2013 г.
^ Nelson LS, Lewin NA, Howland MA, Hoffman RS, Goldfrank LR, Flomenbaum NE (2011). Токсикологические чрезвычайные ситуации Goldfrank (9-е изд.). Нью-Йорк: McGraw-Hill Medical. ISBN978-0-07-160593-9.
^ "Библиография исследований психоделиков". Мультидисциплинарная ассоциация психоделических исследований (MAPS) . Санта-Крус, Калифорния. Архивировано из оригинала 3 декабря 2013 года.
^ Джеймс SD (23 февраля 2015 г.). «Что такое Молли и почему она опасна?». NBCNews.com. Архивировано из оригинала 24 февраля 2015 г. Получено 23 февраля 2015 г. Почему ее называют Молли? Это сокращение от «молекула». «Вы можете прикрепить к ней ленту и бант и назвать ее милым именем, например «Молли», и люди будут в восторге», — сказал Пол Деринг, почетный профессор фармакологии в Университете Флориды.
↑ Александр I (21 июня 2013 г.). «Молли: чистая, но не такая простая». The New York Times . Архивировано из оригинала 1 января 2022 г. Получено 24 февраля 2015 г.
^ "Мефедрон (4-метилметкатинон) появляется в "Экстази" в Нидерландах". 19 сентября 2010 г. Архивировано из оригинала 5 ноября 2012 г. Получено 31 декабря 2012 г.
^ «Почему экстази «исчезает» из ночных клубов Великобритании». BBC News . 19 января 2010 г. Архивировано из оригинала 7 сентября 2017 г. Получено 14 февраля 2010 г.
^ Bish J (4 августа 2017 г.). «Остерегайтесь пентилона, ужасной новой добавки МДМА». Vice . Архивировано из оригинала 1 сентября 2020 г. . Получено 31 мая 2018 г.
^ «Ежегодная распространенность употребления наркотиков по регионам и в мире, 2016 г.». Всемирный доклад о наркотиках 2018 г. Управление ООН по наркотикам и преступности. 2018 г. Получено 7 июля 2018 г.
^ "MDMA и псилоцибин: что нужно знать врачам общей практики". Newsgp . Архивировано из оригинала 13 июня 2023 г. Получено 13 июня 2023 г.
^ Bedi G (29 марта 2018 г.). «Готова ли психиатрия к медицинскому МДМА?». The Conversation . Архивировано из оригинала 4 января 2023 г. Получено 12 апреля 2024 г.
^ «Закон о злоупотреблении наркотиками 1981 года». Правительство Западной Австралии. Департамент премьер-министра и кабинета министров. 23 октября 1981 года. Архивировано из оригинала 18 августа 2016 года . Получено 22 июля 2016 года .
^ «Правительство АСТ декриминализирует небольшие количества запрещенных наркотиков, включая скорость, героин и кокаин». ABC News . Australian Broadcasting Corporation. 20 октября 2022 г. Архивировано из оригинала 13 июня 2023 г. Получено 13 июня 2023 г.
^ Рой Т. (27 октября 2023 г.). «Сегодня ACT декриминализировала небольшие количества некоторых запрещенных наркотиков. Но что это значит?». ABC News . Получено 7 июня 2024 г.
^ Power M (2013). Наркотики 2.0: веб-революция, которая меняет то, как мир получает кайф (файл epub) . Лондон: Портобелло. ISBN978-1-84627-459-6.
^ "Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года". Statutelaw.gov.uk . 5 января 1998 г. Архивировано из оригинала 28 августа 2021 г. Получено 11 июня 2011 г.
↑ Hope C (7 февраля 2009 г.). «Экстази «не более опасен, чем верховая езда». Telegraph.co.uk . Архивировано из оригинала 10 декабря 2015 г. Получено 4 декабря 2015 г.
^ Nutt DJ (январь 2009 г.). «Equasy — недооцененная зависимость с последствиями для текущих дебатов о вреде наркотиков». Журнал психофармакологии . 23 (1): 3–5. doi :10.1177/0269881108099672. PMID 19158127. S2CID 32034780.
^ Джонсон А. (2 ноября 2009 г.). «Почему профессору Дэвиду Натту указали на дверь». The Guardian . Лондон. Архивировано из оригинала 18 января 2014 г. Получено 3 ноября 2009 г.
^ Перечни контролируемых веществ; Включение 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА) в Перечень I Закона о контролируемых веществах; Предварительное заключение , 53 Федеральное постановление 5,156 (DEA 22 февраля 1988 г.).
^ «Суд отклонил суровые федеральные правила вынесения приговоров за наркотики как научно необоснованные». Американский союз гражданских свобод . 15 июля 2011 г. Архивировано из оригинала 14 марта 2014 г. Получено 29 августа 2012 г.
^ ab Hennig AC (2014). «Исследование обращения с МДМА («экстази») в Федеральных рекомендациях по назначению наказаний». Belmont Law Review . 1 : 267. SSRN 2481227.
^ "Rapport Drugs in Lijsten". Rijksoverheid.nl . 27 июня 2011 г. Архивировано из оригинала 6 марта 2012 г. Получено 29 августа 2012 г.
^ "Комитет: текущая система Закона об опиуме не нуждается в изменении". government.nl . 24 июня 2011 г. Архивировано из оригинала 29 апреля 2012 г. Получено 29 августа 2012 г.
^ "Schedule I". Controlled Drugs and Substances Act . Isomer Design. Архивировано из оригинала 10 ноября 2013 года . Получено 9 декабря 2013 года .
^ "Определения и толкования". Закон о контролируемых лекарственных средствах и веществах . Изомерный дизайн. Архивировано из оригинала 10 ноября 2013 года . Получено 9 декабря 2013 года .
^ "Декриминализация людей, употребляющих наркотики, в Британской Колумбии" Правительство Британской Колумбии . Правительственные коммуникации и взаимодействие с общественностью. Архивировано из оригинала 9 марта 2023 года . Получено 8 марта 2023 года .
^ «В январе в Британской Колумбии зафиксировано 211 смертей от токсичных препаратов — почти 7 в день, сообщает коронер». CBC.ca. 7 марта 2023 г. Архивировано из оригинала 8 марта 2023 г. Получено 8 марта 2023 г.
^ ab "Статистический бюллетень 2018 — распространенность употребления наркотиков". Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании (EMCDDA). Архивировано из оригинала 31 декабря 2018 года . Получено 5 февраля 2019 года .
^ Wu P, Liu X, Pham TH, Jin J, Fan B, Jin Z (ноябрь 2010 г.). «Употребление экстази среди подростков США с 1999 по 2008 г.». Drug and Alcohol Dependence . 112 (1–2): 33–8. doi :10.1016/j.drugalcdep.2010.05.006. PMC 2967577. PMID 20570447 .
^ Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании (2008). Ежегодный отчет: состояние проблемы наркотиков в Европе (PDF) . Люксембург: Офис официальных публикаций Европейских сообществ. стр. 49. ISBN978-92-9168-324-6. Архивировано из оригинала (PDF) 25 апреля 2013 г. . Получено 1 декабря 2008 г. .
^ Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании (2014). "Экстази: доступен порошок высокой чистоты". Европейский отчет о наркотиках (PDF) . Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании (EMCDDA). стр. 26. doi :10.2810/32306. ISBN978-92-9168-694-0. Архивировано из оригинала (PDF) 7 сентября 2014 г. . Получено 4 июня 2014 г. .
^ "Розничные и оптовые цены* на вещества типа экстази и уровни чистоты по наркотикам, регионам, странам или территориям". Управление Организации Объединенных Наций по наркотикам и преступности. Архивировано из оригинала 8 декабря 2015 года . Получено 2 января 2015 года .
^ Camargo J, Esseiva P, González F, Wist J, Patiny L (ноябрь 2012 г.). «Мониторинг сетей незаконного распространения таблеток с использованием структуры исследования коллекции изображений». Forensic Science International . 223 (1–3): 298–305. doi :10.1016/j.forsciint.2012.10.004. PMID 23107059. Архивировано из оригинала 28 августа 2021 г. Получено 9 декабря 2013 г.
^ Диллон П. «10 лет употребления экстази и других наркотиков в Австралии: что мы сделали и что еще предстоит сделать?». Drugtext.org . Архивировано из оригинала 9 февраля 2012 г.
^ "Erowid MDMA Vault: Images". Архивировано из оригинала 6 марта 2016 года . Получено 3 марта 2016 года .
^ Cork T (31 июля 2015 г.). «Теперь больные дилеры продают таблетки экстази Шона Барашка». Western Daily Press . Архивировано из оригинала 12 августа 2015 г. Получено 3 марта 2016 г.
^ Breeksema JJ, Niemeijer AR, Krediet E, Vermetten E, Schoevers RA (сентябрь 2020 г.). «Психоделические методы лечения психических расстройств: систематический обзор и тематический синтез опыта пациентов в качественных исследованиях». CNS Drugs (систематический обзор). 34 (9): 925–946. doi :10.1007/s40263-020-00748-y. PMC 7447679 . PMID 32803732.
^ Battaglia G, Yeh SY, De Souza EB (февраль 1988). «МДМА-индуцированная нейротоксичность: параметры дегенерации и восстановления серотониновых нейронов мозга». Фармакология, биохимия и поведение . 29 (2): 269–274. doi :10.1016/0091-3057(88)90155-4. PMID 2452449.
^ Bhide NS, Lipton JW, Cunningham JI, Yamamoto BK, Gudelsky GA (август 2009 г.). «Повторное воздействие MDMA обеспечивает нейропротекцию против последующего истощения серотонина в мозге, вызванного MDMA». Brain Research . 1286 : 32–41. doi :10.1016/j.brainres.2009.06.042. PMC 2754382. PMID 19555677 .
^ Feduccia AA, Jerome L, Yazar-Klosinski B, Emerson A, Mithoefer MC, Doblin R (12 сентября 2019 г.). «Прорыв в лечении травм: безопасность и эффективность психотерапии с применением МДМА по сравнению с пароксетином и сертралином». Frontiers in Psychiatry . 10 : 650. doi : 10.3389/fpsyt.2019.00650 . PMC 6751381. PMID 31572236 .
^ Chaliha D, Mamo JC, Albrecht M, Lam V, Takechi R, Vaccarezza M (1 июля 2021 г.). «Систематический обзор модели MDMA для решения социальных проблем при аутизме». Current Neuropharmacology . 19 (7): 1101–1154. doi : 10.2174/1570159X19666210101130258. PMC 8686313. PMID 33388021 .
Внешние ссылки
Многоцентровое исследование фазы 3 терапии с применением МДМА при ПТСР (MAPP2)